Lipidy Lipids
Tomáš Kučera
2009
Tisková verze Print version Prezentace Presentation
Lipidy Slide 1a
Lipidy
Lipidy Slide 1b
Lipidy
• nepolární (hydrofobní) látky, rozpustné v organických rozpouštědlech
Lipidy Slide 1c
Lipidy
• nepolární (hydrofobní) látky, rozpustné v organických rozpouštědlech
Hlavní funkce lipidů
Lipidy Slide 1d
Lipidy
• nepolární (hydrofobní) látky, rozpustné v organických rozpouštědlech
Hlavní funkce lipidů
• strukturní složky biologických membrán
Lipidy Slide 1e
Lipidy
• nepolární (hydrofobní) látky, rozpustné v organických rozpouštědlech
Hlavní funkce lipidů
• strukturní složky biologických membrán
• energetická zásoba (triacylglyceroly)
Lipidy Slide 1f
Lipidy
• nepolární (hydrofobní) látky, rozpustné v organických rozpouštědlech
Hlavní funkce lipidů
• strukturní složky biologických membrán
• energetická zásoba (triacylglyceroly)
• vysoce redukované
Lipidy Slide 1g
Lipidy
• nepolární (hydrofobní) látky, rozpustné v organických rozpouštědlech
Hlavní funkce lipidů
• strukturní složky biologických membrán
• energetická zásoba (triacylglyceroly)
• vysoce redukované
• „kompaktní“ (dehydrované)
Lipidy Slide 1h
Lipidy
• nepolární (hydrofobní) látky, rozpustné v organických rozpouštědlech
Hlavní funkce lipidů
• strukturní složky biologických membrán
• energetická zásoba (triacylglyceroly)
• vysoce redukované
• „kompaktní“ (dehydrované)
• vitamíny a hormony a jejich prekurzory
Lipidy Slide 1i
Lipidy
• nepolární (hydrofobní) látky, rozpustné v organických rozpouštědlech
Hlavní funkce lipidů
• strukturní složky biologických membrán
• energetická zásoba (triacylglyceroly)
• vysoce redukované
• „kompaktní“ (dehydrované)
• vitamíny a hormony a jejich prekurzory
• tepelná a elektrická izolace
Lipidy Slide 1j
Lipidy
• nepolární (hydrofobní) látky, rozpustné v organických rozpouštědlech
Hlavní funkce lipidů
• strukturní složky biologických membrán
• energetická zásoba (triacylglyceroly)
• vysoce redukované
• „kompaktní“ (dehydrované)
• vitamíny a hormony a jejich prekurzory
• tepelná a elektrická izolace
• ochrana před infekcí, nárazy a vysušením
Lipidy Slide 1k
Lipidy
• nepolární (hydrofobní) látky, rozpustné v organických rozpouštědlech
Hlavní funkce lipidů
• strukturní složky biologických membrán
• energetická zásoba (triacylglyceroly)
• vysoce redukované
• „kompaktní“ (dehydrované)
• vitamíny a hormony a jejich prekurzory
• tepelná a elektrická izolace
• ochrana před infekcí, nárazy a vysušením
• žlučové kyseliny – solubilizace lipidů
Lipidy Slide 2a
Mastné kyseliny
Lipidy Slide 2b
Mastné kyseliny
FA (z angl. fatty acid)
• důležitá složka většiny lipidů
• uhlovodíkový řetězec s karboxylovou skupinou na jed- nom konci
Lipidy Slide 2c
Mastné kyseliny
FA (z angl. fatty acid)
• důležitá složka většiny lipidů
• uhlovodíkový řetězec s karboxylovou skupinou na jed- nom konci
• amfipatické
Lipidy Slide 2d
Mastné kyseliny
FA (z angl. fatty acid)
• důležitá složka většiny lipidů
• uhlovodíkový řetězec s karboxylovou skupinou na jed- nom konci
• amfipatické
• nepolární část
• polární část
Lipidy Slide 2e
Mastné kyseliny
FA (z angl. fatty acid)
• důležitá složka většiny lipidů
• uhlovodíkový řetězec s karboxylovou skupinou na jed- nom konci
• amfipatické
• nepolární část
• polární část
• 16-C mastná kyselina: CH3–(CH2)14–COO−
Lipidy Slide 2f
Mastné kyseliny
FA (z angl. fatty acid)
• důležitá složka většiny lipidů
• uhlovodíkový řetězec s karboxylovou skupinou na jed- nom konci
• amfipatické
• nepolární část
• polární část
• 16-C mastná kyselina: CH3–(CH2)14–COO−
• nasycené nebo nenasycené
Lipidy Slide 2g
Mastné kyseliny
FA (z angl. fatty acid)
• důležitá složka většiny lipidů
• uhlovodíkový řetězec s karboxylovou skupinou na jed- nom konci
• amfipatické
• nepolární část
• polární část
• 16-C mastná kyselina: CH3–(CH2)14–COO−
• nasycené nebo nenasycené
• volná rotace kolem vazby C–C
Lipidy Slide 2h
Mastné kyseliny
FA (z angl. fatty acid)
• důležitá složka většiny lipidů
• uhlovodíkový řetězec s karboxylovou skupinou na jed- nom konci
• amfipatické
• nepolární část
• polární část
• 16-C mastná kyselina: CH3–(CH2)14–COO−
• nasycené nebo nenasycené
• volná rotace kolem vazby C–C
• žádná rotace kolem vazby C=C
Lipidy Slide 2i
Mastné kyseliny
FA (z angl. fatty acid)
• důležitá složka většiny lipidů
• uhlovodíkový řetězec s karboxylovou skupinou na jed- nom konci
• amfipatické
• nepolární část
• polární část
• 16-C mastná kyselina: CH3–(CH2)14–COO−
• nasycené nebo nenasycené
• volná rotace kolem vazby C–C
• žádná rotace kolem vazby C=C
• esterifikované či „volné“
Lipidy Slide 3a
Mastné kyseliny
Fatty acid with
a cis-Δ double bond9
Lipidy Slide 3b
Mastné kyseliny
Fatty acid with
a cis-Δ double bond9
16-C mastná kyselina s jednou cis dvojnou vazbou:
16:1 cis-∆9 or 16:1 cis-ω7 or 16:1 cis n-7
Lipidy Slide 3c
Mastné kyseliny
Fatty acid with
a cis-Δ double bond9
16-C mastná kyselina s jednou cis dvojnou vazbou:
16:1 cis-∆9 or 16:1 cis-ω7 or 16:1 cis n-7
16:1 n-7
Lipidy Slide 4a
Mastné kyseliny
• obvykle
• lineární uhlovodíkový řetězec
Lipidy Slide 4b
Mastné kyseliny
• obvykle
• lineární uhlovodíkový řetězec
• sudý počet uhlíkových atomů
Lipidy Slide 4c
Mastné kyseliny
• obvykle
• lineární uhlovodíkový řetězec
• sudý počet uhlíkových atomů
• dvojné vazby v cis konfiguraci
Lipidy Slide 4d
Mastné kyseliny
• obvykle
• lineární uhlovodíkový řetězec
• sudý počet uhlíkových atomů
• dvojné vazby v cis konfiguraci
• ohyb na každé vazbě C=C
Lipidy Slide 4e
Mastné kyseliny
• obvykle
• lineární uhlovodíkový řetězec
• sudý počet uhlíkových atomů
• dvojné vazby v cis konfiguraci
• ohyb na každé vazbě C=C
O
OH
kyselina stearová olejová
linolová kyselina
kyselina
18:1 n-7 kyselina
Lipidy Slide 4f
Mastné kyseliny
• obvykle
• lineární uhlovodíkový řetězec
• sudý počet uhlíkových atomů
• dvojné vazby v cis konfiguraci
• ohyb na každé vazbě C=C
O
OH
kyselina stearová olejová
linolová kyselina
kyselina
18:1 n-7 kyselina
• teplota tání FA klesá s
Lipidy Slide 4g
Mastné kyseliny
• obvykle
• lineární uhlovodíkový řetězec
• sudý počet uhlíkových atomů
• dvojné vazby v cis konfiguraci
• ohyb na každé vazbě C=C
O
OH
kyselina stearová olejová
linolová kyselina
kyselina
18:1 n-7 kyselina
• teplota tání FA klesá s
• kratším řetězcem
Lipidy Slide 4h
Mastné kyseliny
• obvykle
• lineární uhlovodíkový řetězec
• sudý počet uhlíkových atomů
• dvojné vazby v cis konfiguraci
• ohyb na každé vazbě C=C
O
OH
kyselina stearová olejová
linolová kyselina
kyselina
18:1 n-7 kyselina
• teplota tání FA klesá s
• kratším řetězcem
• nenasyceností
Lipidy Slide 4i
Mastné kyseliny
• obvykle
• lineární uhlovodíkový řetězec
• sudý počet uhlíkových atomů
• dvojné vazby v cis konfiguraci
• ohyb na každé vazbě C=C
O
OH
kyselina stearová olejová
linolová kyselina
kyselina
18:1 n-7 kyselina
• teplota tání FA klesá s
• kratším řetězcem
• nenasyceností
• blízkostí první vazby C=C ke karboxylu
Lipidy Slide 5a
Mastné kyseliny
Lipidy Slide 6a
Přehled lipidů
Lipidy Slide 6b
Přehled lipidů
• jednoduché lipidy – estery FA s alkoholy
Lipidy Slide 6c
Přehled lipidů
• jednoduché lipidy – estery FA s alkoholy
• tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol
Lipidy Slide 6d
Přehled lipidů
• jednoduché lipidy – estery FA s alkoholy
• tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol
• vosky: alkohol = (mono)alkohol s dlouhým řetězcem
Lipidy Slide 6e
Přehled lipidů
• jednoduché lipidy – estery FA s alkoholy
• tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol
• vosky: alkohol = (mono)alkohol s dlouhým řetězcem
• složené lipidy – estery FA s alkoholy + další složky
Lipidy Slide 6f
Přehled lipidů
• jednoduché lipidy – estery FA s alkoholy
• tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol
• vosky: alkohol = (mono)alkohol s dlouhým řetězcem
• složené lipidy – estery FA s alkoholy + další složky
• fosfolipidy – FA + glycerol + fosfát + obvykle další složka
Lipidy Slide 6g
Přehled lipidů
• jednoduché lipidy – estery FA s alkoholy
• tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol
• vosky: alkohol = (mono)alkohol s dlouhým řetězcem
• složené lipidy – estery FA s alkoholy + další složky
• fosfolipidy – FA + glycerol + fosfát + obvykle další složka
• glykolipidy – obsahují cukry
Lipidy Slide 6h
Přehled lipidů
• jednoduché lipidy – estery FA s alkoholy
• tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol
• vosky: alkohol = (mono)alkohol s dlouhým řetězcem
• složené lipidy – estery FA s alkoholy + další složky
• fosfolipidy – FA + glycerol + fosfát + obvykle další složka
• glykolipidy – obsahují cukry
• glykoacylglyceroly – FA + glycerol + cukr
Lipidy Slide 6i
Přehled lipidů
• jednoduché lipidy – estery FA s alkoholy
• tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol
• vosky: alkohol = (mono)alkohol s dlouhým řetězcem
• složené lipidy – estery FA s alkoholy + další složky
• fosfolipidy – FA + glycerol + fosfát + obvykle další složka
• glykolipidy – obsahují cukry
• glykoacylglyceroly – FA + glycerol + cukr
• glykosfingolipidy – FA + sfingosin + cukr (+ kyselina sialová)
Lipidy Slide 6j
Přehled lipidů
• jednoduché lipidy – estery FA s alkoholy
• tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol
• vosky: alkohol = (mono)alkohol s dlouhým řetězcem
• složené lipidy – estery FA s alkoholy + další složky
• fosfolipidy – FA + glycerol + fosfát + obvykle další složka
• glykolipidy – obsahují cukry
• glykoacylglyceroly – FA + glycerol + cukr
• glykosfingolipidy – FA + sfingosin + cukr (+ kyselina sialová)
• sfingolipidy – obsahují ceramid (amid FA a sfingosinu)
Lipidy Slide 6k
Přehled lipidů
• jednoduché lipidy – estery FA s alkoholy
• tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol
• vosky: alkohol = (mono)alkohol s dlouhým řetězcem
• složené lipidy – estery FA s alkoholy + další složky
• fosfolipidy – FA + glycerol + fosfát + obvykle další složka
• glykolipidy – obsahují cukry
• glykoacylglyceroly – FA + glycerol + cukr
• glykosfingolipidy – FA + sfingosin + cukr (+ kyselina sialová)
• sfingolipidy – obsahují ceramid (amid FA a sfingosinu)
• sfingomyeliny – ceramid + fosfocholin
Lipidy Slide 6l
Přehled lipidů
• jednoduché lipidy – estery FA s alkoholy
• tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol
• vosky: alkohol = (mono)alkohol s dlouhým řetězcem
• složené lipidy – estery FA s alkoholy + další složky
• fosfolipidy – FA + glycerol + fosfát + obvykle další složka
• glykolipidy – obsahují cukry
• glykoacylglyceroly – FA + glycerol + cukr
• glykosfingolipidy – FA + sfingosin + cukr (+ kyselina sialová)
• sfingolipidy – obsahují ceramid (amid FA a sfingosinu)
• sfingomyeliny – ceramid + fosfocholin
• glykosfingolipidy – viz výše
Lipidy Slide 6m
Přehled lipidů
• jednoduché lipidy – estery FA s alkoholy
• tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol
• vosky: alkohol = (mono)alkohol s dlouhým řetězcem
• složené lipidy – estery FA s alkoholy + další složky
• fosfolipidy – FA + glycerol + fosfát + obvykle další složka
• glykolipidy – obsahují cukry
• glykoacylglyceroly – FA + glycerol + cukr
• glykosfingolipidy – FA + sfingosin + cukr (+ kyselina sialová)
• sfingolipidy – obsahují ceramid (amid FA a sfingosinu)
• sfingomyeliny – ceramid + fosfocholin
• glykosfingolipidy – viz výše
• odvozené lipidy – další biologické hydrofobní látky, např. steroidy, prostaglandiny, karotenoidy a další ter- penoidy, lipofilní vitamíny
Lipidy Slide 7a
Triacylglyceroly
(triglyceridy)
Lipidy Slide 7b
Triacylglyceroly
(triglyceridy)
• nejběžnější lipidy v potravě
Lipidy Slide 7c
Triacylglyceroly
(triglyceridy)
• nejběžnější lipidy v potravě
• zásoba energie
Lipidy Slide 7d
Triacylglyceroly
(triglyceridy)
• nejběžnější lipidy v potravě
• zásoba energie
• ochranné vrstvy
Lipidy Slide 7e
Triacylglyceroly
(triglyceridy)
• nejběžnější lipidy v potravě
• zásoba energie
• ochranné vrstvy
• glycerolová „páteř“ + 3 esterifikované FA
Lipidy Slide 7f
Triacylglyceroly
(triglyceridy)
• nejběžnější lipidy v potravě
• zásoba energie
• ochranné vrstvy
• glycerolová „páteř“ + 3 esterifikované FA
• většinou „smíšené“
Lipidy Slide 8a
Složené lipidy
Lipidy Slide 8b
Složené lipidy
• fosfolipidy
Lipidy Slide 8c
Složené lipidy
• fosfolipidy
• glycerofosfolipidy (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogeny)
Lipidy Slide 8d
Složené lipidy
• fosfolipidy
• glycerofosfolipidy (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogeny)
• sfingomyeliny
Lipidy Slide 8e
Složené lipidy
• fosfolipidy
• glycerofosfolipidy (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogeny)
• sfingomyeliny
sfingolipidy
Lipidy Slide 8f
Složené lipidy
• fosfolipidy
• glycerofosfolipidy (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogeny)
• sfingomyeliny
sfingolipidy
• glykolipidy
Lipidy Slide 8g
Složené lipidy
• fosfolipidy
• glycerofosfolipidy (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogeny)
• sfingomyeliny
sfingolipidy
• glykolipidy
• glykoacylglyceroly
Lipidy Slide 8h
Složené lipidy
• fosfolipidy
• glycerofosfolipidy (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogeny)
• sfingomyeliny
sfingolipidy
• glykolipidy
• glykoacylglyceroly
• cerebrosidy
Lipidy Slide 8i
Složené lipidy
• fosfolipidy
• glycerofosfolipidy (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogeny)
• sfingomyeliny
sfingolipidy
• glykolipidy
• glykoacylglyceroly
• cerebrosidy
• gangliosidy
Lipidy Slide 8j
Složené lipidy
• fosfolipidy
• glycerofosfolipidy (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogeny)
• sfingomyeliny
sfingolipidy
• glykolipidy
• glykoacylglyceroly
• cerebrosidy
• gangliosidy
• Všechny složené lipidy obsahují
• nepolární řetězce (ocasy) FA
Lipidy Slide 8k
Složené lipidy
• fosfolipidy
• glycerofosfolipidy (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogeny)
• sfingomyeliny
sfingolipidy
• glykolipidy
• glykoacylglyceroly
• cerebrosidy
• gangliosidy
• Všechny složené lipidy obsahují
• nepolární řetězce (ocasy) FA
• polární část (glycerol, karbonyly FA, obvykle Pi, skupinu „po- lární hlavy“
Lipidy Slide 8l
Složené lipidy
• fosfolipidy
• glycerofosfolipidy (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogeny)
• sfingomyeliny
sfingolipidy
• glykolipidy
• glykoacylglyceroly
• cerebrosidy
• gangliosidy
• Všechny složené lipidy obsahují
• nepolární řetězce (ocasy) FA
• polární část (glycerol, karbonyly FA, obvykle Pi, skupinu „po- lární hlavy“
• −→ jsou amfipatické
Lipidy Slide 9a
Glycerofosfolipidy
(fosfoglyceridy)
Lipidy Slide 9b
Glycerofosfolipidy
(fosfoglyceridy)
• běžná součást biologických membrán
Lipidy Slide 9c
Glycerofosfolipidy
(fosfoglyceridy)
• běžná součást biologických membrán
• glycerolová „páteř“
Lipidy Slide 9d
Glycerofosfolipidy
(fosfoglyceridy)
• běžná součást biologických membrán
• glycerolová „páteř“
• hydroxyly na C1 a C2 esterifikovány FA
• C3 esterifikován k Pi
Lipidy Slide 9e
Glycerofosfolipidy
(fosfoglyceridy)
• běžná součást biologických membrán
• glycerolová „páteř“
• hydroxyly na C1 a C2 esterifikovány FA
• C3 esterifikován k Pi Kyseliny fosfatidové
Lipidy Slide 9f
Glycerofosfolipidy
(fosfoglyceridy)
• běžná součást biologických membrán
• glycerolová „páteř“
• hydroxyly na C1 a C2 esterifikovány FA
• C3 esterifikován k Pi Kyseliny fosfatidové
• intermediáty při syntéze triacylglycerolů a glycero- fosfolipidů
Lipidy Slide 10a
Glycerofosfolipidy
Lipidy Slide 10b
Glycerofosfolipidy
• Polární „hlava“ (z angl. polar head) – Pi většinou dále esterifikován k OH další polární látky (v obrázku zna- čena X) – např. serinu, cholinu, ethanolaminu, glyce- rolu, inositolu
Lipidy Slide 10c
Glycerofosfolipidy
• Polární „hlava“ (z angl. polar head) – Pi většinou dále esterifikován k OH další polární látky (v obrázku zna- čena X) – např. serinu, cholinu, ethanolaminu, glyce- rolu, inositolu
• obě FA jsou obvykle různé
Lipidy Slide 10d
Glycerofosfolipidy
• Polární „hlava“ (z angl. polar head) – Pi většinou dále esterifikován k OH další polární látky (v obrázku zna- čena X) – např. serinu, cholinu, ethanolaminu, glyce- rolu, inositolu
• obě FA jsou obvykle různé
• amfipatická (komplexní polární část)
Lipidy Slide 11a
Glycerofosfolipidy
Fosfatidylinositoly (PI)
Lipidy Slide 11b
Glycerofosfolipidy
Fosfatidylinositoly (PI)
• membránové lipidy
Lipidy Slide 11c
Glycerofosfolipidy
Fosfatidylinositoly (PI)
• membránové lipidy
• signální molekuly
Lipidy Slide 11d
Glycerofosfolipidy
Fosfatidylinositoly (PI)
• membránové lipidy
• signální molekuly
Fosfatidylcholiny (lecithiny, PC)
Lipidy Slide 11e
Glycerofosfolipidy
Fosfatidylinositoly (PI)
• membránové lipidy
• signální molekuly
Fosfatidylcholiny (lecithiny, PC)
• běžné membránové lipidy
Lipidy Slide 12a
Glycerofosfolipidy
Plasmalogeny
Lipidy Slide 12b
Glycerofosfolipidy
Plasmalogeny
• fosfolipidy typu enoletherů glycerolu
Lipidy Slide 12c
Glycerofosfolipidy
Plasmalogeny
• fosfolipidy typu enoletherů glycerolu
• mozek a svaly
Lipidy Slide 12d
Glycerofosfolipidy
Plasmalogeny
• fosfolipidy typu enoletherů glycerolu
• mozek a svaly
• PAF (z angl. platelet activating factor) – agregace krev- ních destiček
Lipidy Slide 13a
Sfingolipidy
• deriváty aminoalkoholu sfingosinu
Lipidy Slide 13b
Sfingolipidy
• deriváty aminoalkoholu sfingosinu
• amidy sfingosinu a FA = ceramidy
Lipidy Slide 13c
Sfingolipidy
• deriváty aminoalkoholu sfingosinu
• amidy sfingosinu a FA = ceramidy
• Ceramidy obvykle obsahují další polární látku, este- rifikovanou k terminálnímu OH sfingosinu.
Lipidy Slide 14a
Sfingolipidy
Sfingomyeliny
Lipidy Slide 14b
Sfingolipidy
Sfingomyeliny
• ceramidy s fosfocholinem v polární „hlavě“
Lipidy Slide 14c
Sfingolipidy
Sfingomyeliny
• ceramidy s fosfocholinem v polární „hlavě“
• běžná součást buněčné membrány
Lipidy Slide 14d
Sfingolipidy
Sfingomyeliny
• ceramidy s fosfocholinem v polární „hlavě“
• běžná součást buněčné membrány
• v mozkové a nervové tkáni
Lipidy Slide 15a
(Glyko)sfingolipidy
Cerebrosidy
Lipidy Slide 15b
(Glyko)sfingolipidy
Cerebrosidy
• ceramidy s monosacharidem (glukosou nebo galak- tosou) v polární části
Lipidy Slide 15c
(Glyko)sfingolipidy
Cerebrosidy
• ceramidy s monosacharidem (glukosou nebo galak- tosou) v polární části
Gangliosidy
Lipidy Slide 15d
(Glyko)sfingolipidy
Cerebrosidy
• ceramidy s monosacharidem (glukosou nebo galak- tosou) v polární části
Gangliosidy
• ceramidy s oligosacharidem v „hlavě“
Lipidy Slide 15e
(Glyko)sfingolipidy
Cerebrosidy
• ceramidy s monosacharidem (glukosou nebo galak- tosou) v polární části
Gangliosidy
• ceramidy s oligosacharidem v „hlavě“
• cerebrosidy a gangliosidy = glykosfingolipidy
Lipidy Slide 15f
(Glyko)sfingolipidy
Cerebrosidy
• ceramidy s monosacharidem (glukosou nebo galak- tosou) v polární části
Gangliosidy
• ceramidy s oligosacharidem v „hlavě“
• cerebrosidy a gangliosidy = glykosfingolipidy
• běžné ve vnější vrstvě buněčné membrány
Lipidy Slide 15g
(Glyko)sfingolipidy
Cerebrosidy
• ceramidy s monosacharidem (glukosou nebo galak- tosou) v polární části
Gangliosidy
• ceramidy s oligosacharidem v „hlavě“
• cerebrosidy a gangliosidy = glykosfingolipidy
• běžné ve vnější vrstvě buněčné membrány
• řetězce sacharidů orientovány ven
Lipidy Slide 16a
Glykolipidy
glykoacylglyceroly
Lipidy Slide 16b
Glykolipidy
glykoacylglyceroly
mono- a digalaktosyldiacylglyceroly
Lipidy Slide 16c
Glykolipidy
glykoacylglyceroly
mono- a digalaktosyldiacylglyceroly
• důležitá složka rostlinných membrán
Lipidy Slide 16d
Glykolipidy
glykoacylglyceroly
mono- a digalaktosyldiacylglyceroly
• důležitá složka rostlinných membrán
• thylakoidní membrána
Lipidy Slide 17a
Odvozené lipidy
Lipidy Slide 17b
Odvozené lipidy
Steroidy – cholesterol
Lipidy Slide 17c
Odvozené lipidy
Steroidy – cholesterol
• důležitá složka membrán
Lipidy Slide 17d
Odvozené lipidy
Steroidy – cholesterol
• důležitá složka membrán
• rigidní systém kruhů a krátký větvený uhlovodíkový
„ocas“
Lipidy Slide 17e
Odvozené lipidy
Steroidy – cholesterol
• důležitá složka membrán
• rigidní systém kruhů a krátký větvený uhlovodíkový
„ocas“
• hydrofobní
Lipidy Slide 17f
Odvozené lipidy
Steroidy – cholesterol
• důležitá složka membrán
• rigidní systém kruhů a krátký větvený uhlovodíkový
„ocas“
• hydrofobní
• amfipatie způsobená –OH
• prekurzor
Lipidy Slide 17g
Odvozené lipidy
Steroidy – cholesterol
• důležitá složka membrán
• rigidní systém kruhů a krátký větvený uhlovodíkový
„ocas“
• hydrofobní
• amfipatie způsobená –OH
• prekurzor
• vitamínu D
Lipidy Slide 17h
Odvozené lipidy
Steroidy – cholesterol
• důležitá složka membrán
• rigidní systém kruhů a krátký větvený uhlovodíkový
„ocas“
• hydrofobní
• amfipatie způsobená –OH
• prekurzor
• vitamínu D
• žlučových kyselin
Lipidy Slide 17i
Odvozené lipidy
Steroidy – cholesterol
• důležitá složka membrán
• rigidní systém kruhů a krátký větvený uhlovodíkový
„ocas“
• hydrofobní
• amfipatie způsobená –OH
• prekurzor
• vitamínu D
• žlučových kyselin
• pohlavních hormonů
Lipidy Slide 17j
Odvozené lipidy
Steroidy – cholesterol
• důležitá složka membrán
• rigidní systém kruhů a krátký větvený uhlovodíkový
„ocas“
• hydrofobní
• amfipatie způsobená –OH
• prekurzor
• vitamínu D
• žlučových kyselin
• pohlavních hormonů
• hormonů kůry nadledvin
Lipidy Slide 18a
Biologické membrány
Lipidy Slide 18b
Biologické membrány
• Lipidy v polárním prostředí – agregace do komplexů, v nichž jsou polární hlavičky v kontaktu s vodou a ne- polární ocasy se sebou navzájem, chráněny před vo- dou
Lipidy Slide 18c
Biologické membrány
• Lipidy v polárním prostředí – agregace do komplexů, v nichž jsou polární hlavičky v kontaktu s vodou a ne- polární ocasy se sebou navzájem, chráněny před vo- dou
• možná uspořádání:
Lipidy Slide 18d
Biologické membrány
• Lipidy v polárním prostředí – agregace do komplexů, v nichž jsou polární hlavičky v kontaktu s vodou a ne- polární ocasy se sebou navzájem, chráněny před vo- dou
• možná uspořádání:
• micely různé struktury
Lipidy Slide 18e
Biologické membrány
• Lipidy v polárním prostředí – agregace do komplexů, v nichž jsou polární hlavičky v kontaktu s vodou a ne- polární ocasy se sebou navzájem, chráněny před vo- dou
• možná uspořádání:
• micely různé struktury
• kulovité micely – stabilní forma FA
Lipidy Slide 18f
Biologické membrány
• Lipidy v polárním prostředí – agregace do komplexů, v nichž jsou polární hlavičky v kontaktu s vodou a ne- polární ocasy se sebou navzájem, chráněny před vo- dou
• možná uspořádání:
• micely různé struktury
• kulovité micely – stabilní forma FA
• dvojvrstva – stabilní forma amfipatických lipidů, např. fosfolipidů
Lipidy Slide 18g
Biologické membrány
• Lipidy v polárním prostředí – agregace do komplexů, v nichž jsou polární hlavičky v kontaktu s vodou a ne- polární ocasy se sebou navzájem, chráněny před vo- dou
• možná uspořádání:
• micely různé struktury
• kulovité micely – stabilní forma FA
• dvojvrstva – stabilní forma amfipatických lipidů, např. fosfolipidů
Lipidy Slide 19a
Biologické membrány
• membrána sestává z (fosfo)lipidové dvojvrstvy s vnoře- nými nebo povrchovými proteiny
Lipidy Slide 19b
Biologické membrány
• membrána sestává z (fosfo)lipidové dvojvrstvy s vnoře- nými nebo povrchovými proteiny
Lipidy Slide 19c
Biologické membrány
• membrána sestává z (fosfo)lipidové dvojvrstvy s vnoře- nými nebo povrchovými proteiny
• integrální proteiny – zanořeny do hydrofobní vrstvy membrány
Lipidy Slide 19d
Biologické membrány
• membrána sestává z (fosfo)lipidové dvojvrstvy s vnoře- nými nebo povrchovými proteiny
• integrální proteiny – zanořeny do hydrofobní vrstvy membrány
• periferní proteiny – vázány k povrchu membrány
Lipidy Slide 19e
Biologické membrány
• membrána sestává z (fosfo)lipidové dvojvrstvy s vnoře- nými nebo povrchovými proteiny
• integrální proteiny – zanořeny do hydrofobní vrstvy membrány
• periferní proteiny – vázány k povrchu membrány
• mnohé proteiny i lipidy nesou oligosacharidové ře- tězce
Lipidy Slide 20a
Fluidita membrán
Lipidy Slide 20b
Fluidita membrán
• Vnitřní prostředí membrány obvykle velmi fluidní
Lipidy Slide 20c
Fluidita membrán
• Vnitřní prostředí membrány obvykle velmi fluidní
• stav tekutého krystalu – uhlovodíkové řetězce neu- spořádané a ve stálém pohybu (vyšší teploty)
Lipidy Slide 20d
Fluidita membrán
• Vnitřní prostředí membrány obvykle velmi fluidní
• stav tekutého krystalu – uhlovodíkové řetězce neu- spořádané a ve stálém pohybu (vyšší teploty)
• krystalický stav – ocasy FA zcela napřímené, velmi uspořádaná struktura (nižší teploty)
Lipidy Slide 20e
Fluidita membrán
• Vnitřní prostředí membrány obvykle velmi fluidní
• stav tekutého krystalu – uhlovodíkové řetězce neu- spořádané a ve stálém pohybu (vyšší teploty)
• krystalický stav – ocasy FA zcela napřímené, velmi uspořádaná struktura (nižší teploty)
Lipidy Slide 21a
Fluidita membrán
• cholesterol se vkládá do dvojvrstvy
Lipidy Slide 21b
Fluidita membrán
• cholesterol se vkládá do dvojvrstvy
• hydroxylem ven
Lipidy Slide 21c
Fluidita membrán
• cholesterol se vkládá do dvojvrstvy
• hydroxylem ven
• polární prostředí
Lipidy Slide 21d
Fluidita membrán
• cholesterol se vkládá do dvojvrstvy
• hydroxylem ven
• polární prostředí
• H-můstky s polárními hlavami membránových lipidů
Lipidy Slide 21e
Fluidita membrán
• cholesterol se vkládá do dvojvrstvy
• hydroxylem ven
• polární prostředí
• H-můstky s polárními hlavami membránových lipidů
• hydrofobní kruhy mezi řetězci FA membránových lipidů
Lipidy Slide 21f
Fluidita membrán
• cholesterol se vkládá do dvojvrstvy
• hydroxylem ven
• polární prostředí
• H-můstky s polárními hlavami membránových lipidů
• hydrofobní kruhy mezi řetězci FA membránových lipidů
• hydrofobní interakce
Lipidy Slide 21g
Fluidita membrán
• cholesterol se vkládá do dvojvrstvy
• hydroxylem ven
• polární prostředí
• H-můstky s polárními hlavami membránových lipidů
• hydrofobní kruhy mezi řetězci FA membránových lipidů
• hydrofobní interakce
• rigidní molekula – interakce s nepolárními řetězci membrá- nových lipidů
Lipidy Slide 22a
Fluidita membrán
• laterální mobilita lipidů je vysoká
Lipidy Slide 22b
Fluidita membrán
• laterální mobilita lipidů je vysoká
• transversální mobilita (flip-flop)
• lipidů je velmi nízká
Lipidy Slide 22c
Fluidita membrán
• laterální mobilita lipidů je vysoká
• transversální mobilita (flip-flop)
• lipidů je velmi nízká
• proteinů nebyla pozorována
Lipidy Slide 22d
Fluidita membrán
• laterální mobilita lipidů je vysoká
• transversální mobilita (flip-flop)
• lipidů je velmi nízká
• proteinů nebyla pozorována
• obě vrstvy membrány jsou rozdílné ⇒ asymetrie
Lipidy Slide 22e
Fluidita membrán
• laterální mobilita lipidů je vysoká
• transversální mobilita (flip-flop)
• lipidů je velmi nízká
• proteinů nebyla pozorována
• obě vrstvy membrány jsou rozdílné ⇒ asymetrie
• lipidovým složením
Lipidy Slide 22f
Fluidita membrán
• laterální mobilita lipidů je vysoká
• transversální mobilita (flip-flop)
• lipidů je velmi nízká
• proteinů nebyla pozorována
• obě vrstvy membrány jsou rozdílné ⇒ asymetrie
• lipidovým složením
• zastoupením a orientací proteinů
Lipidy Slide 22g
Fluidita membrán
• laterální mobilita lipidů je vysoká
• transversální mobilita (flip-flop)
• lipidů je velmi nízká
• proteinů nebyla pozorována
• obě vrstvy membrány jsou rozdílné ⇒ asymetrie
• lipidovým složením
• zastoupením a orientací proteinů
• sacharidy glykoproteinů a glykolipidů
Lipidy Slide 22h
Fluidita membrán
• laterální mobilita lipidů je vysoká
• transversální mobilita (flip-flop)
• lipidů je velmi nízká
• proteinů nebyla pozorována
• obě vrstvy membrány jsou rozdílné ⇒ asymetrie
• lipidovým složením
• zastoupením a orientací proteinů
• sacharidy glykoproteinů a glykolipidů
• funkcí
Lipidy Slide 23a
Asymetrie biologických membrán
Lipidy Slide 24a
Lipoproteiny
• pro transport v krvi se lipidy sdružují s amfipatic- kými lipidy a proteiny a tvoří ve vodě „rozpustné“
lipoproteiny
Lipidy Slide 24b
Lipoproteiny
• pro transport v krvi se lipidy sdružují s amfipatic- kými lipidy a proteiny a tvoří ve vodě „rozpustné“
lipoproteiny
• nepolární jádro obklopeno vrstvou fosfolipidů a cholesterolu
Lipidy Slide 25a
Lipoproteiny
• chylomikrony – transport triglyceridů ze střev do dal- ších orgánů
Lipidy Slide 25b
Lipoproteiny
• chylomikrony – transport triglyceridů ze střev do dal- ších orgánů
• lipoproteiny velmi nízké hustoty (VLDL, z angl. very low density lipoproteins) – transport TG z jater do tu- kové tkáně
Lipidy Slide 25c
Lipoproteiny
• chylomikrony – transport triglyceridů ze střev do dal- ších orgánů
• lipoproteiny velmi nízké hustoty (VLDL, z angl. very low density lipoproteins) – transport TG z jater do tu- kové tkáně
• lipoproteiny nízké hustoty (LDL, z angl. low density lipoproteins) – transport cholesterolu k periferním tká- ním
Lipidy Slide 25d
Lipoproteiny
• chylomikrony – transport triglyceridů ze střev do dal- ších orgánů
• lipoproteiny velmi nízké hustoty (VLDL, z angl. very low density lipoproteins) – transport TG z jater do tu- kové tkáně
• lipoproteiny nízké hustoty (LDL, z angl. low density lipoproteins) – transport cholesterolu k periferním tká- ním
• lipoproteiny vysoké hustoty (HDL, z angl. high density lipoproteins) – transport cholesterolu do jater
Konec
Lipidy
(Verze pro tisk je na konci souboru.)
Tomáš Kučera
2009
Lipidy Slide 1
Lipidy
• nepolární (hydrofobní) látky, rozpustné v organických rozpouštědlech
Hlavní funkce lipidů
• strukturní složky biologických membrán
• energetická zásoba (triacylglyceroly)
• vysoce redukované
• „kompaktní“ (dehydrované)
• vitamíny a hormony a jejich prekurzory
• tepelná a elektrická izolace
• ochrana před infekcí, nárazy a vysušením
• žlučové kyseliny – solubilizace lipidů
Lipidy Slide 2
Mastné kyseliny
FA (z angl. fatty acid)
• důležitá složka většiny lipidů
• uhlovodíkový řetězec s karboxylovou skupinou na jed- nom konci
• amfipatické
• nepolární část
• polární část
• 16-C mastná kyselina: CH3–(CH2)14–COO−
• nasycené nebo nenasycené
• volná rotace kolem vazby C–C
• žádná rotace kolem vazby C=C
• esterifikované či „volné“
Lipidy Slide 3
Mastné kyseliny
Fatty acid with
a cis-Δ double bond9
16-C mastná kyselina s jednou cis dvojnou vazbou:
16:1 cis-∆9 or 16:1 cis-ω7 or 16:1 cis n-7
16:1 n-7
Lipidy Slide 4
Mastné kyseliny
• obvykle
• lineární uhlovodíkový řetězec
• sudý počet uhlíkových atomů
• dvojné vazby v cis konfiguraci
• ohyb na každé vazbě C=C
O
OH
kyselina stearová olejová
linolová kyselina
kyselina
18:1 n-7 kyselina
• teplota tání FA klesá s
• kratším řetězcem
• nenasyceností
• blízkostí první vazby C=C ke karboxylu
Lipidy Slide 5
Mastné kyseliny
Lipidy Slide 6
Přehled lipidů
• jednoduché lipidy – estery FA s alkoholy
• tuky a oleje (acylglyceroly, glyceridy): alkohol = glycerol
• vosky: alkohol = (mono)alkohol s dlouhým řetězcem
• složené lipidy – estery FA s alkoholy + další složky
• fosfolipidy – FA + glycerol + fosfát + obvykle další složka
• glykolipidy – obsahují cukry
• glykoacylglyceroly – FA + glycerol + cukr
• glykosfingolipidy – FA + sfingosin + cukr (+ kyselina sialová)
• sfingolipidy – obsahují ceramid (amid FA a sfingosinu)
• sfingomyeliny – ceramid + fosfocholin
• glykosfingolipidy – viz výše
• odvozené lipidy – další biologické hydrofobní látky, např. steroidy, prostaglandiny, karotenoidy a další ter- penoidy, lipofilní vitamíny
Lipidy Slide 7
Triacylglyceroly
(triglyceridy)
• nejběžnější lipidy v potravě
• zásoba energie
• ochranné vrstvy
• glycerolová „páteř“ + 3 esterifikované FA
• většinou „smíšené“
Lipidy Slide 8
Složené lipidy
• fosfolipidy
• glycerofosfolipidy (PE, PS, PC, PG, PI + plasmalogeny)
• sfingomyeliny
sfingolipidy
• glykolipidy
• glykoacylglyceroly
• cerebrosidy
• gangliosidy
• Všechny složené lipidy obsahují
• nepolární řetězce (ocasy) FA
• polární část (glycerol, karbonyly FA, obvykle Pi, skupinu „po- lární hlavy“
• −→ jsou amfipatické
Lipidy Slide 9
Glycerofosfolipidy
(fosfoglyceridy)
• běžná součást biologických membrán
• glycerolová „páteř“
• hydroxyly na C1 a C2 esterifikovány FA
• C3 esterifikován k Pi Kyseliny fosfatidové
• intermediáty při syntéze triacylglycerolů a glycero- fosfolipidů
Lipidy Slide 10
Glycerofosfolipidy
• Polární „hlava“ (z angl. polar head) – Pi většinou dále esterifikován k OH další polární látky (v obrázku zna- čena X) – např. serinu, cholinu, ethanolaminu, glyce- rolu, inositolu
• obě FA jsou obvykle různé
• amfipatická (komplexní polární část)
