SACHARIDY - UČEBNÍ MATERIÁLY PRO STŘEDNÍ ŠKOLY

1

Univerzita Karlova v Praze Přírodovědecká fakulta

Katedra učitelství a didaktiky chemie

SACHARIDY - UČEBNÍ MATERIÁLY PRO STŘEDNÍ ŠKOLY

Carbohydrates - learning materials for high schools

DIPLOMOVÁ PRÁCE

Bc. Michaela Strejčková

Vedoucí diplomové práce: RNDr. Renata Šulcová, PhD.

Praha 2010

2

Klíčová slova:

Rámcový vzdělávací program, sacharidy, učebnice chemie pro SŠ, powerpointová prezentace, didaktické hry, laboratorní cvičení

Key words:

Framework Educational Programme, carbohydrates, textbook of chemistry for high schools, powerpoint presentation, educational games, laboratory exercises

Prohlašuji, že jsem diplomovou práci vypracovala samostatně pod odborným dohledem RNDr. Renaty Šulcové, PhD. a všechny citované zdroje jsem řádně označila.

Souhlasím se zapůjčením své diplomové práce pro potřeby zaměstnanců a studentů Univerzity Karlovy.

V Praze dne ……… ……….

Bc. Michaela Strejčková

3

Děkuji své školitelce, RNDr. Renatě Šulcové PhD., za odbornou pomoc při vypracovávání mé diplomové práce a za ochotně strávený čas na konzultacích.

Dále bych chtěla poděkovat RNDr. Daně Šonkové za spolupráci při zadávání průzkumu a pracovníkům KUDCH, kteří mi umožnili vstup do laboratoře a pomohli tak ke vzniku této práce.

4

Obsah

1 Úvod a cíle diplomové práce

……… 6

1.1 Úvod ………... 6

1.2 Cíle diplomové práce ……… 6

2 Teoretická část

………... 7

2.1 Kurikulární dokumenty ………. 7

2.2 Prostředky pro budování a rozvoj kompetencí ………. 8

2.3 Výukové metody ………... 9

2.4 Teorie k tvorbě učebnic ……… 12

3 Praktická část -

podpůrné materiály pro výuku tématu Sacharidy …….. 17

3.1 Návrh kapitoly Sacharidy pro středoškolskou učebnici chemie ……….. 17

3.2 Powerpointová prezentace ……… 26

3.3 Didaktické hry ……….. 36

3.4 Návrhy laboratorních cvičení ……… 63

3.5 Test ……… 72

3.6 Rozložení tématu Sacharidy do vyučovacích jednotek ……… 75

4 Diskuse a vyhodnocení výsledků průzkumu

^……… 77

4.1 Výsledky průzkumu ………. 77

4.2 Diskuse k vytvořeným materiálům ……… 79

5 Závěr

………. 80

6 Abstrakt

……… 81

7 Abstract

……… 81

Seznam použité literatury a dalších zdrojů

……… 82

Přílohy

……… 87

5

Seznam zkratek:

apod. a podobně atd. a tak dále cca přibližně

č. číslo

ČR Česká Republika

kat. katalyzátor

KUDCH Katedra učitelství a didaktiky chemie např. například

obr. obrázek

popř. popřípadě pozn. poznámka

PřF Přírodovědecká Fakulta RVP Rámcový vzdělávací program

RVP G Rámcový vzdělávací program pro gymnázia

Sb. sbírka

SŠ střední škola

ŠVP Školní vzdělávací program

tj. to je

tzn. to znamená tzv. tak zvaný

UK Univerzita Karlova ZŠ základní škola

6

1 ÚVOD A CÍLE DIPLOMOVÉ PRÁCE 1.1 Úvod

Pro zpracování své diplomové práce jsem si vybrala téma Sacharidy – učební materiály pro střední školy, a to proto, že pro střední školy neexistuje žádná učebnice chemie typu učebnic pro ZŠ vydaných nakladatelstvím Fraus, která by naplňovala představy o výuce odpovídající rámcovým vzdělávacím programům. V této práci bude vypracován učební text pro výuku tématu Sacharidy na středních školách, především gymnáziích a bude doplněn o návrhy činností pro žáky, a to ve formě laboratorních cvičení, pracovního listu, didaktických her atd.

Tato práce navazuje na mou práci bakalářskou a budu moc ráda, když učitelům chemie poslouží jako pomocný materiál při probírání tématu Sacharidy během pedagogických praxí, ale i ve vlastní profesní pedagogické činnosti.

1.2 Cíle diplomové práce

Navrhnout kapitolu na téma Sacharidy jako moderní učební oporu pro chemii na gymnáziích.

Sestavit powerpointovou prezentaci, která by vhodně podpořila výklad tématu Sacharidy.

Navrhnout didaktické hry a laboratorní cvičení, které prohloubí a zpestří výuku a motivují žáky k většímu zájmu o nepříliš oblíbený předmět - chemii.

Připravit pracovní list (test), aplikovat ho ve škole a zjistit, co si žáci z učiva pamatují po uplynutí několika týdnů od probrání tématu.

7

2 TEORETICKÁ ČÁST

2.1 Kurikulární dokumenty

Zpracováno podle: /1, 2, 3/

„

V souladu s novými principy kurikulární politiky, zformulovanými v Národním programu rozvoje vzdělávání v ČR (tzv. Bílé knize) a zakotvenými v zákoně č. 561/2004 Sb., zákon o předškolním, základním, středním, vyšším odborném a jiném vzdělávání („školský zákon“), se do vzdělávací soustavy zavádí nový systém kurikulárních dokumentů pro vzdělávání žáků od 3 do 19 let.“ /1/

Tyto dokumenty vytvářejí dvě úrovně - státní (Rámcové vzdělávací programy - RVP) a školní (Školní vzdělávací programy - ŠVP). V RVP jsou zakotveny pouze základní rámce vzdělávání a obsahují očekávané výstupy konkrétních předmětů. Jakým způsobem a do jaké míry bude učivo probíráno je vymezeno v ŠVP, které si dle RVP sestavují samy jednotlivé školy. Chemie je ve vzdělávacích programech zařazena spolu s fyzikou, biologií, geologií a geografií do vzdělávací oblasti Člověk a příroda.

Očekávané výstupy z předmětu chemie vymezené v RVP G (uvedeny jsou pouze výstupy týkající se obecné chemie, organické chemie a biochemie).

Žák:

využívá odbornou terminologii při popisu látek a vysvětlování chemických dějů.

provádí chemické výpočty a uplatňuje je při řešení praktických problémů.

předvídá vlastnosti prvků a jejich chování v chemických procesech na základě poznatků o periodické soustavě prvků.

využívá znalosti o částicové struktuře látek a chemických vazbách k předvídání některých fyzikálněchemických vlastností látek a jejich chování v chemických reakcích.

zhodnotí vlastnosti atomu uhlíku významné pro strukturu organických sloučenin.

aplikuje pravidla systematického názvosloví organické chemie při popisu sloučenin s možností využití triviálních názvů.

charakterizuje základní skupiny organických sloučenin a jejich významné zástupce, zhodnotí jejich surovinové zdroje, využití v praxi a vliv na životní prostředí.

aplikuje znalosti o průběhu organických reakcí na konkrétních příkladech.

8

využívá znalosti základů kvalitativní a kvantitativní analýzy k pochopení jejich praktického významu v organické chemii.

objasní strukturu a funkci sloučenin nezbytných pro důležité chemické procesy probíhající v organismech.

charakterizuje základní metabolické procesy a jejich význam. /1/

Kromě očekávaných výstupů obsažených v RVP jsou vymezeny i požadavky na studenty ukončující střední vzdělání maturitou, a to v Katalogu požadavků zkoušek společné části maturitní zkoušky. Tento katalog vychází z platných pedagogických dokumentů a pro téma Sacharidy jsou v něm požadavky definovány následovně.

Žák má:

charakterizovat a klasifikovat sacharidy, používat jejich názvosloví, objasnit strukturu základních hexos a pentos, vyjádřit acyklickou a cyklickou strukturu základních hexos a pentos pomocí Fischerových, Tollensových a Haworthových vzorců, vysvětlit optickou izomerii sacharidů, popsat a vysvětlit fyzikální a chemické vlastnosti sacharidů, uvést jejich praktické použití.

popsat a vysvětlit skupenství sacharidů a jejich rozpustnost.

vysvětlit podstatu glykosidické vazby, rozlišit monosacharidy, oligosacharidy a polysacharidy, škrob, glykogen, celulosu, vysvětlit podstatu rozlišení redukujících a neredukujících disacharidů pomocí Fehlingova a Tollensova činidla, popsat získávání sacharidů z přírodních zdrojů a jejich zpracování, popsat důkaz škrobu roztokem jodu.

objasnit funkce sacharidů v organismech. /3/

2.2 Prostředky pro budování a rozvoj kompetencí

Zpracováno podle: /1, 4/

Klíčové kompetence jsou v RVP definovány jako „soubor vědomostí, dovedností, schopností, postojů a hodnot, které jsou důležité pro osobní rozvoj jedince, jeho aktivní zapojení do společnosti a budoucí uplatnění v životě.“ /1/

9

Pro gymnaziální vzdělávání jsou stanoveny tyto kompetence:

1) kompetence k učení

2) kompetence k řešení problémů 3) kompetence komunikativní 4) kompetence sociální a personální 5) kompetence občanská

6) kompetence k podnikavosti /1/

Klíčové kompetence tedy „požadují, aby vzdělání ovlivňovalo žáky mnohem komplexněji“ /4/ než tomu bylo doposud. Požadují, aby v hodinách nebylo vyučováno pouze danému předmětu, ale zároveň byl dán žákům prostor a příležitost k rozvíjení jejich vlastní tvořivosti, komunikačním dovednostem, budování postojů, a to prostřednictvím nejrůznějších výukových metod, např. diskusí na stanovené téma (např. nyní velmi aktuální téma úniku ropy do Mexického zálivu), kdy žáci rozvíjí kompetenci komunikativní, občanskou,… nebo prostřednictvím inscenačních metod, didaktických her atd.

2.3 Výukové metody

Zpracováno podle: /4, 5, 6, 7, 8, 9/

„metoda - z řeckého slova methodos – cesta k něčemu, postup k určitému cíli“ /4/

Pedagogové mají v dnešní době k dispozici nepřeberné množství časově i finančně různě náročných výukových metod, kterými mohou zpestřit a oživit výuku. Zařazení té či oné metody do vyučování by však nemělo být náhodné, ale předem dobře promyšlené s ohledem na probírané téma (stěží budeme praktikovat laboratorní cvičení při probírání slovních druhů v hodinách českého jazyka), předem stanovené vyučovací cíle a možnosti žáků, učitele i školy. V zájmu kvality výuky by se během vyučovací jednotky mělo vystřídat více výukových metod, které se mohou navzájem prolínat, avšak toto množství by zároveň nemělo překračovat rozumnou míru, aby se žáci v činnostech nepřestali orientovat.

10

Výukové metody lze dělit dle různých aspektů: Zpracováno podle: /4, 5, 6/

A. Metody z hlediska pramene poznání a typu poznatků - aspekt didaktický I. Metody slovní

II. Metody názorně demonstrační III. Metody praktické

B. Metody z hlediska aktivity a samostatnosti žáků - aspekt psychologický I. Metody sdělovací

II. Metody samostatné práce žáků

III. Metody badatelské, výzkumné, problémové

C. Charakteristika metod z hlediska myšlenkových operací - aspekt logický I. Postup srovnávací

II. Postup induktivní III. Postup deduktivní

IV. Postup analyticko-syntetický

D. Varianty metod z hlediska fází výchovně vzdělávacího procesu - aspekt procesuální

I. Metody motivační II. Metody expoziční III. Metody fixační IV. Metody diagnostické V. Metody aplikační

E. Aktivizující metody - aspekt interaktivní I. Diskuzní metody

II. Situační metody III. Inscenační metody IV. Didaktické hry V. Specifické metody

11

Při aplikaci většiny výukových metod vyučující využívají nejrůznější didaktické pomůcky, které v mnoha směrech pomáhají žákům přiblížit učivo - znázorňují předměty a děje pro ně jinak nepředstavitelné (kalotové a tyčinkové modely,…), motivují žáky k práci (didaktické hry, laboratorní pokusy) nebo napomáhají učiteli při výkladu (powerpointové prezentace) a hodnocení míry dosažení výukových cílů (didaktické testy).

Vzhledem k požadavkům stanoveným v RVP na rozvoj kompetencí žáků je diplomová práce směřována především na uplatnění aktivizujících metod v přírodovědném vzdělávání. Proto i v této kapitole bude dále popsána teorie konstrukce některých didaktických pomůcek podporujících aktivní vzdělávání, které jsou obsaženy v dalších kapitolách.

Didaktické hry Zpracováno podle: /4, 7/

„Didaktickou hru můžeme definovat jako seberealizaci žáků, řízenou určitými pravidly a sledující výchovně vzdělávací cíle. Pedagogicky nejúčinnější jsou soutěživé hry“ /4/, kdy nás po skončení činnosti zajímá pořadí hráčů. To v žácích vzbuzuje soutěživost a mají tendenci „vyburcovat se“ k lepším výkonům.

Co je nutné stanovit při sestavování didaktické hry:

výchovně vzdělávací cíle hry formulace pravidel

počet účastníků hry

za jakých podmínek hra končí (časový úsek, kvantitativní výkon,..) forma hodnocení

časová náročnost

Didaktické testy Zpracováno podle: /5, 8, 9/

Didaktické testy slouží k měření míry dosažení plánovaných výukových cílů.

Aby výsledky podávaly co nejpřesnější informace, je nutné při tvorbě testu dodržet určité zásady:

vytyčení cíle zkoušky neboli, co přesně má být ověřeno.

možnost dosažení úspěchu v testu nesmí být ovlivněna vnějšími podmínkami objektivnost testu - „Úkoly jsou formulovány jednoznačně tak, aby žák mohl

odpovídat jediným možným způsobem“ /5/

12

reliabilita testu (spolehlivost) - Test je pojat tak, aby ověřoval pouze skutečnosti, které ověřovat má (např. v předmětu chemie nehodnotíme pravopis).

validita testu - přesnost, s níž se zjišťuje měřený znak.

2.4 Teorie k tvorbě učebnic

Zpracováno podle: /5, 6, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20/

Učebnice může být vnímána jako jakýsi kurikulární projekt, ve kterém jsou žákům prezentovány vzdělávací obsahy v souladu s platnými kurikulárními dokumenty, ale zároveň jako didaktický prostředek, tedy pomůcka, která má žákům a učitelům usnadnit dosahování vzdělávacích cílů.

Učebnice by měla plnit několik funkcí:

- funkce prezentace učiva - V učebnicích jsou prezentovány informace pomocí výkladového textu, doplňujících textů, slovníku pojmů, naukové ilustrace (grafů, schémat,…), fotografií a dalších prostředků.

- funkce řízení učení a vyučování - Žákům napomáhá učit se (kladením dotazů, zadáváním nejrůznějších úkolů,..) a učitelům vyučovat tím, že stanovuje obsah učiva, který by žáci měli zvládat. Toto však není závazné, skutečný rámec učiva stanovují RVP (viz výše).

- funkce orientační - Usnadňuje orientaci v tématech učebnice i jejím uspořádání samotném prostřednictvím obsahu, členění učebnice na kapitoly, marginálií (tj. poznámek k textu umístěných většinou na okrajích listů) a rejstříku.

Učebnice tedy už dávno není jen jakýmsi souborem přebujelých informací, ale i komplexním „prostředkem řízení učení žáků založeného na jejich vlastní aktivní činnosti.“ /5/ Aby učebnice plnohodnotně mohla plnit své funkce v procesu vyučování, je nutné její řádné didaktické zpracování, které zahrnuje:

- vztahy mezi textovými a netextovými komponentami (výkladový text je doplněn např. schématem - dvě formy prezentace téže informace, popř. text může odkazovat na schéma, které informaci doplní, rozšíří)

13

- úkoly pro samostatnou práci žáků, návrhy na laboratorní cvičení

- prostor pro integrovanou výuku, mezipředmětové vztahy, např. návrh projektu.

Neméně důležitým (možná i nejvýznamnějším) faktorem správného zpracování učebnice je obtížnost samotného textu, která musí být přizpůsobena věku žáků i jejich schopnostem (při tvorbě učebnice pro přírodovědná gymnázia určitě budeme postupovat jinak, než když budeme tvořit učebnici pro obchodní akademii, kde je chemie jen velmi okrajovým předmětem).

2.4.1 Výsledky analýzy vybraných učebnic pro tematický celek Sacharidy

Přepracováno podle: /10, 11/s využitím učebnic: /14, 15, 16, 17, 18, 19, 20/

V mé bakalářské práci byla zpracována analýza vybraných středoškolských učebnic chemie, konkrétně kapitoly „Sacharidy“, jejíž výsledky, které zde přikládám, byly zaneseny do tabulky a do grafu. Analýza byla zaměřena právě na strukturu a obsah učebnic.

Pozn. Pro konkrétnější seznámení se s kriterii hodnocení a celkovým pojetím analýzy odkazuji na svou bakalářskou práci. /11/

0 0,5 1 1,5 2 2,5 3

dosažené body

1 2 3 4 5 6 7

učebnice

Výsledky analýzy středoškolských učebnic

Graf 1:

14

1- Chemie II v kostce pro střední školy - Kotlík B., Růžičková K /14/

2- Chemie pro střední školy - Banýr J., Beneš P. a kol. /15/

3- Chemie pro střední školy 1b - Kratochvíl B., Muck A., Svoboda J. /16/

4- Přehled středoškolské chemie - Vacík J. a kol. /17/

5- Chemie pro čtyřletá gymnázia - 3.díl - Mareček A., Honza J. /18/

6- Chemie /organická a biochemie/ II pro gymnázia - Kolář K., Kodíček M., Pospíšil J. /19/

7- Chemie pro střední školy 2b - Svoboda J., Kratochvíl B. /20/

Tabulka

Tabulka obsahuje vyhodnocení stanovených kriterií pomocí jedné až tří hvězdiček:

* učebnice dané hledisko splňuje nedostatečně nebo ho nesplňuje vůbec

** učebnice je z daného hlediska uspokojující

*** učebnice výborně vyhovuje danému hledisku

15

HLEDISKO → UČEBNICE↓

Rozvržení textuSrozumitelnost textuPosloupnost učiva NázornostShrnutí a doplňující úkolyPRŮMĚR Chemie II v kostce pro SŠ**********2,0* Chemie pro střední školy***********2,2 * Chemie pro střední školy 1b************2,4 * Přehled středoškolské chemie********1,6 * Chemie pro čtyřletá gymnázia - 3.díl************2,4 * Chemie /organ. a bioch./ II pro gymnázia**************2,8 * Chemie pro střední školy 2b**********2,0 *

Tabulka 1: Analýza vybraných učebnic pro téma Sacharidy

15

16

Vzhledem k nepříliš příznivým výsledkům analýzy jsem se rozhodla sepsat vlastní studijní oporu, respektive kapitolu Sacharidy, kde jsem se pokusila o co nejvýstižnější naplnění všech zkoumaných kriterií.

17

3 PRAKTICKÁ ČÁST – podpůrné materiály pro výuku tématu Sacharidy

V této kapitole je zpracována opora pro výuku tematického celku „Sacharidy“

na středních školách, především gymnáziích, a to ve formě:

návrhu kapitoly Sacharidy v učebnici chemie pro SŠ powerpointové prezentace

didaktických her

návrhů na laboratorní cvičení testu

Jednotlivé části jsou navrženy tak, aby byly použitelné jako celek (tzn., že k navržené kapitole pro učebnici odpovídá rozsahem a strukturou powerpointová prezentace, textová část odkazuje na didaktické hry a laboratorní cvičení).

V návrhu kapitoly učebnice ani v powerpointové prezentaci nejsou pro lepší přehlednost obsaženy všechny informace, které by měly být během výkladu zmíněny. Tyto informace jsou dodány u jednotlivých snímků powerpointové prezentace jako metodické poznámky pro vyučující.

3.1 Návrh kapitoly Sacharidy pro středoškolskou učebnici chemie

Zpracováno podle: /15, 17, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29/, vzorce byly vytvořeny v programu Chemsketch /50/.

Vysvětlivky k značkám uvedeným v postranních lištách stran učebnice:

Poznámka k textu nebo připomenutí informace, kterou by žáci již měli znát.

Návrh laboratorního cvičení.

Návrh dalších činností žáků.

Víte, že… Zajímavost, doplňující informace, která není součástí učiva, ale tematicky se k němu vztahuje.

18

SACHARIDY

Sacharidy jsou přírodní látky tvořené z atomů uhlíku, kyslíku a vodíku. Jsou produkovány zelenými rostlinami v procesu zvaném fotosyntéza.

Sacharidy v organismech zastávají nejrůznější funkce - stavební, zásobní, zdroj energie, a právě z tohoto důvodu jsou nedílnou součástí naší stravy. Sladké sacharidy někdy také nazýváme hojně rozšířeným názvem cukry.

Dle velikosti molekuly se sacharidy dělí na:

monosacharidy (základní stavební jednotka složitějších sacharidů)

oligosacharidy (2-10 jednotek monosacharidů) polysacharidy (až tisíce jednotek monosacharidů)

Monosacharidy

Monosacharidy jsou základní stavební jednotky oligo- a polysacharidů. Ve své molekule obsahují různý počet hydroxylových skupin a jednu skupinu aldehydovou (aldosy) nebo ketonovou (ketosy).

Podle počtu atomů uhlíku v molekule můžeme dále monosacharidy dělit na triosy (3 atomy uhlíku), tetrosy (4), pentosy (5), nejčastější hexosy (6) a heptosy (7).

Molekulu monosacharidu lze znázornit několika různými možnými vzorci.

Fischerovy vzorce znázorňují acyklickou formu monosacharidu. Podle postavení hydroxylové skupiny na posledním asymetrickém (chirálním) uhlíku rozlišujeme L- a D-řady sacharidů, které jsou navzájem izomerními sloučeninami (obr. 1)

C C CH₂OH

O

OH H

H

D-glyceraldehyd

C C CH₂OH

O

H O H

H

L-glyceraldehyd

Fotosyntéza - děj, při kterém v zelených částech rostlin vzniká za působení

slunečního záření

a přítomnosti biokatalyzátoru chlorofylu z oxidu uhličitého a vody molekula sacharidu za uvolnění kyslíku.

6 CO₂ + 12 H₂O C₆H₁₂O₆ + 6 O₂ + 6 H₂O

aldehyd

C O R

H

keton

C O R

R

Chirální uhlík, dnes již častěji nazývaný stereogenní centrum, je uhlík, který na sebe váže čtyři různé substituenty. Stereogenní centrum vyvolává optickou aktivitu sloučenin.

Optická aktivita je schopnost sloučeniny stáčet rovinu polarizovaného světla vpravo nebo vlevo. Podle toho, kterým směrem je paprsek stáčen, rozlišujeme látky na pravotočivé a levotočivé. Smysl rotace se obr.1

19 Obr. 2 Polarimetr [1]

Polarimetr slouží k měření úhlu otáčení polarizovaného paprsku. Dle velikosti úhlu otočení rozlišujeme u jedné sloučeniny dvě izomerní látky - α anomer a β anomer, přičemž velikost úhlů otočení je u různých sloučenin rozdílná.

Tollensovy vzorce slouží k přepisu Fischerových struktur do cyklických Haworthových vzorců.

obr. 3

CHO

CH₂OH

H OH

O

H H

H OH

H OH

C C C C CH₂OH

H OH

O

H H

H OH

H C H OH

C O

C C C C

OH H H H

O H

OH

H OH

H H₂C

OH

Fischerův v. Tollensův v. Haworthův vzorec Nově vzniklý hydroxyl (označen modře) je označován jako poloacetalový hydroxyl a jeho prostorovou orientaci v Haworthových vzorcích vyjadřují označení α a β (obr. 4). Obecně platí, že skupiny zaujímající v Tollensových a Fischerových vzorcích v D-řadě sacharidů polohu vpravo, se v Haworthových vzorcích promítnou pod rovinu.

obr. 4

O

OH H H H

O H

OH

H OH

H OH

O

H H H H

O H

OH

H OH

OH OH

α-anomer β-anomer α-D-glukopyranosa β-D-glukopyranosa

nemusí shodovat

s předponami L- a D- označujícími konfiguraci anomeru. Existují sacharidy D-řady, které nestáčejí paprsek polarizovaného světla doprava, nýbrž doleva.

Obdobné je to i u některých látek L-řady. Zda je daná sloučenina pravotočivá či levotočivá vyjadřujeme symbolem znaménka (+) pro látky pravotočivé a symbolem (-) pro látky levotočivé.

Např. (-)-L-glyceraldehyd

Monosacharidy jsou ve vodném roztoku tvořeny směsí svých stereoizomerů, které mohou v sebe navzájem přecházet přes acyklickou strukturu. Ta je ovšem termodynamicky nestálá a tudíž je ve směsi obsažena jen ve velmi nízké koncentraci. To je důvodem nutnosti znalosti především cyklických struktur sacharidů vyskytujících se v přírodě.

Názvy cyklických forem sacharidů se odvozují od heterocyklických sloučenin pyranu a furanu. Rozlišujeme proto pyranosy, které mají v cyklu pět atomů uhlíku a jeden atom kyslíku a furanosy se čtyřmi atomy uhlíku a jedním atomem kyslíku v cyklu.

furan pyran

O O

O

20

Zástupci monosacharidů

Glukosa (hroznový cukr) je nejčastějším stavebním kamenem oligo- a polysacharidů.

Jedna molekula glukosy obsahuje šest atomů uhlíku, jedná se tedy o hexosu.

V tělech živočichů plní nenahraditelnou funkci zdroje energie a je prakticky jediným zdrojem zásobujícím mozek energií. Je obsažena v ovoci, medu a dalších potravinách.

V krvi živočichů je za pomoci hormonu inzulinu udržována stálá hladina glukosy. Je-li tato koncentrace dlouhodobě narušena, vzniká závažné onemocnění zvané cukrovka (diabetes mellitus).

Fruktosa (ovocný cukr, obr. 6) je ketohexosa, na rozdíl od glukosy vhodná pro diabetiky. Vyskytuje se v ovoci a medu. V přírodě se vyskytuje levotočivá na rozdíl od většiny ostatních D-cukrů. Spolu s glukosou tvoří disacharid sacharosu.

obr. 6 ^OH

O

H H

H OH

H OH

O OH

obr. 7 OH

O

H OH

H OH

H OH

^OH

O H

H OH

H OH

H

D-fruktosa D-ribosa 2-deoxy-D-ribosa Pentosy ribosa a deoxyribosa (obr. 7) jsou součástí nukleových kyselin RNA a DNA.

Disacharidy

Molekulu disacharidu tvoří dvě navzájem vázané monosacharidové jednotky. Nejznámějším disacharidem je sacharosa (řepný cukr, obr. 8). Získává se z cukrové třtiny a řepy cukrovky. Je tvořena glukosou a fruktosou a není ničím jiným než běžně používaným cukrem v domácnostech. Sacharosa je na rozdíl od výše zmíněných monosacharidů neredukující.

O OH

H O H

OH H H O H

OH

β-D-fruktofuranosa

Víte, že…

... roztok glukosy je používán v lékařství jako nitrožilní strava.

Do zkumavek s 1 cm³ extraktu z hroznového vína a nektarinky, Coca-coly, rozpuštěné cukrovinky a roztoku glukosy a sacharosy přidejte stejné množství Fehlingova činidla.

Zkumavky protřepejte a vložte do vodní lázně.

Pozorujte barevné změny způsobené redukčními schopnostmi některých sacharidů. Celý postup zopakujte a namísto Fehlingova činidla přidejte Tollensovo činidlo. Výsledky pokusů vysvětlete.

Sacharosa nemá redukční účinky, protože

nemá volný žádný

poloacetalový hydroxyl, který by se mohl oxidovat.

„Výtěžek krystalového cukru z řepy cukrovky závisí na její aktuální cukernatosti.

Jaké množství krystalového cukru se vyrobí ze 2 tun řepy cukrovky, je-li aktuální cukernatost řepy 22 %?

Během výroby dochází ke ztrátám, které činí 5 % ze získaného cukru.“

/29/

obr. 5 Glukosa

21 O

H H H

O H

OH

H OH

H OH

O

O

H O H

OH H

H

OH HOH₂C

α-D-glukopyranosyl-β-D-fruktofuranosid

Laktosa (mléčný cukr) je redukující disacharid obsažený v mléce savců. Je tvořena glukosovou a galaktosovou jednotkou.

Maltosa se uplatňuje při výrobě piva. Vzniká rozkladem polysacharidu škrobu. Je tvořena dvěma glukosovými jednotkami.

Polysacharidy

Polysacharidy jsou tvořeny stovkami až tisíci monosacharidovými jednotkami navzájem propojenými glykosidickými vazbami.

Škrob zastává v rostlinách zásobní funkci.

V chloroplastech tvoří tzv. škrobová zrna. Skládá se ze dvou strukturních součástí - nevětvené amylosy a větveného amylopektinu (obr. 9), obě tyto struktury jsou tvořeny glukosovými jednotkami. Hydrolýzou škrobu vzniká glukosa. Hydrolýza může být enzymatická (v zažívacím ústrojí) nebo kyselá (laboratorní, pomocí silné kyseliny).

Víte, že…

… existují jedinci, jejichž organismus nedokáže správně trávit laktosu, tzn., že jsou laktosově intolerantní.

Laktosová intolerance může být dvojího typu - vrozená, kdy jedinec není schopen zpracovávat laktosu po celý svůj život a dočasná, která je způsobena dlouhodobějším přerušením požívání mléčných výrobků. Tato však brzy po navrácení laktosy do jídelníčku vymizí.

Vzorky vybraných potravin, ve kterých chcete prokázat přítomnost škrobu, umístěte na hodinová sklíčka.

Jako srovnávací vzorek použijte solamyl. Na každý vzorek přidejte kapku Lugolova roztoku nebo Jodisolu z lékárny a pozorujte barevné změny.

obr. 8 Sacharosa

obr. 9 amylosa a amylopektin [2]

větvící místo α 1,6

lineární řetězec α 1,4

22

Celulosa je hlavní složkou buněčných stěn rostlin. Jde o vláknitý polysacharid tvořený glukosovými jednotkami.

Pro býložravce je celulosa hlavní složkou potravy, pro člověka je však nestravitelná, jelikož lidé nemají v trávicím ústrojí enzymy pro její štěpení. Celulosa se vyrábí ze dřeva a má bohaté uplatnění v textilním a papírenském průmyslu.

Glykogen je zásobní polysacharid živočichů. Vzniká a ukládá se v játrech a svalstvu. Jeho stavební jednotkou je glukosa.

Chitin společně s CaCO₃ tvoří vnější kostru členovců, je součástí buněčné stěny hub.

Shrnutí

Sacharidy jsou přírodní látky obsahující v molekule několik hydroxylových skupin a jednu skupinu aldehydovou nebo ketonovou. V organismech zastávají stavební a zásobní funkce a funkci zdroje energie.

Vznikají fotosyntézou. Nejvýznamnějším sacharidem je glukosa.

Otázky k procvičování

1. Jmenujte co nejvíce potravin, ve kterých jsou obsaženy sacharidy.

2. Jmenujte jednu ketosu, aldosu, hexosu a pentosu.

3. Jak se nazývá hydroxylová skupina vznikající vnitřní cyklizací molekuly monosacharidu?

4. Proč je sacharosa neredukující sacharid?

5. Který sacharid je pro člověka nestravitelný?

6. Jakou funkci plní v těle hormon inzulín?

Víte, že…

... „v principu není proces výroby papíru nikterak složitý. V prvním kroku výroby se dřevěná polena, zbavená kůry, mísí s bavlnou a mechanicky se rozmělňují na dřevovinu, která se dále bělí. Kašovitá hmota vláken ve vodě se rozlévá na velké pláty, ze kterých se válcováním odstraňuje voda.

Ještě vlhký pás papíru se protahuje hladícími válci, popřípadě se ještě dále povrchově upravuje.“ /26/

Zahrajte si hru

„Sacharide, nezlob se!“

Sestavte hlavolam

„Pyramida“.

Vypracujte na čtvrtku mapu pojmů vyjádřenou pomocí obrázků, která by zachycovala souvislosti mezi sacharidy v přírodě a moderním světě. Naznačte

souvislosti mezi

průmyslovými produkty, lidským tělem, faunou i florou.

23

3.1.1 Autorské řešení úloh zadaných v návrhu kapitoly učebnice

/29/

^Výtěžek krystalového cukru z řepy cukrovky závisí na její aktuální cukernatosti.

Jaké množství krystalového cukru se vyrobí ze 2 tun řepy cukrovky, je-li aktuální cukernatost řepy 22 %? Během výroby dochází ke ztrátám, které činí 5

% ze získaného cukru.

Výpočet hmotnosti cukru v řepě cukrovce bez ztrát:

m(řepy) = 2 t = 2000 kg w = m(cukru) / m(řepy)

w = 0,22 m(cukru) = w . m(řepy)

m(cukru) = ? kg m(cukru) = 0,22 . 2000 m(cukru) = 440 kg

Výpočet ztrát během výroby:

ztráta p = 5 % z m(cukru) = 440 kg p = 0,05

p = 440 . 0,05 p = 22 kg

Výpočet čistého množství cukru ve 2 t řepy cukrovky:

m = 440 - 22 m = 418 kg

Ze dvou tun řepy cukrovky se vyrobí 418 kg cukru.

24

Otázky k procvičování

1. Jmenujte co nejvíce potravin, ve kterých jsou obsaženy sacharidy.

např. kukuřice, brambory, slazené nápoje, ovoce, med, těstoviny, cukrovinky, solamyl, majzena, puding, různé instantní potraviny, ovesné vločky, mléko, sýry,…

2. Jmenujte jednu ketosu, aldosu, hexosu a pentosu.

ketosa - fruktosa, aldosa - glukosa, hexosa - glukosa, pentosa - ribosa

3. Jak se nazývá hydroxylová skupina vznikající vnitřní cyklizací molekuly monosacharidu?

Poloacetalový hydroxyl

4. Proč je sacharosa neredukující sacharid?

Sacharosa je neredukující sacharid, protože nemá volnou žádnou poloacetalovou skupinu, která by se mohla oxidovat.

5. Který sacharid je pro člověka nestravitelný?

Celulosa

6. Jakou funkci plní v těle hormon inzulín?

Inzulín udržuje stálou hladinu glukosy v krvi.

Vypracujte na čtvrtku mapu pojmů vyjádřenou pomocí obrázků, která by zachycovala souvislosti mezi sacharidy v přírodě a moderním světě. Naznačte souvislosti mezi průmyslovými produkty, lidským tělem, faunou i florou.

25

Obrázková mapa pojmů

Pozn.: V kulatých závorkách jsou uvedeny sacharidy, kterých se daný obrázek týká.

těžba dřeva (celulosa) [3]

výroba papíru (celulosa) [4]

brambor (škrob)

cukrovinka (glukosa) [5]

obezita [7]

bramborový škrob

agar [8] červená mořská řasa (agar)

[9]

[6]

26

3.2 Powerpointová prezentace

Vytvořeno s využitím: /11, 15, 22, 24, 27, 30, 31/

1.

SACHARIDY

²

SACHARIDY

Příklad potravin, jejichž součástí jsou sacharidy.

3.

Jak sacharidy vznikají?

Fotosyntéza

6CO₂ + 12 H₂O C₆H₁₂O₆ +6O₂+ 6 H₂O

• světelná energie

• chlorofyl

4.

Rozdělení sacharidů SACHARIDY

Jednoduché složité

monosacharidy oligosacharidy polysacharidy

5.

Monosacharidy názvosloví

charakteristické skupiny - různý počet -OH skupin

- karbonylová skupiny -aldehydová C = O

=> aldosy H

-ketonová C = O

=> ketosy R

HC C C C C H2C

OH O

H OH

O

H H

H OH

H OH

H₂C C C C C H2C

OH

O H

OH H

OH O H H

OH

R R

^6.

Monosacharidy

vzorce

Fischerovy Tollensovy Haworthovy

OH O

H OH

O

H H

H OH

H OH

O

OH H H H

O H

OH

H OH

H OH C

C C C CH₂OH

H OH

O

H H

H OH

H C H OH

O

[10]

[11]

27

7.

Struktura monosacharidů

D-řada L-řada

asymetrický (chirální) uhlík - vyvolává optickou aktivitu

C B

C D

A CHO

CH₂OH

H OH

CHO

CH₂OH O

H H

8.

Optická aktivita

Schopnost otáčet rovinu polarizovaného světla vlevo nebo vpravo

optické antipody L, D anomery α, β racemát

O

OH H H H

O H

OH

H OH

H OH

O

H H H H

O H

OH

H OH

OH OH

9.

α-anomer β-anomer

D-řada

L-řada

O

OH H H H

O H

OH

H OH

H OH

O

H H H H

O H

OH

H OH

OH OH

O

H H H

O H

OH

H OH

OH H

OH

O

OH H H

O H

OH

H OH

H H

OH

10.

Chemické vlastnosti

redukce

D-glukosa glucitol

oxidace

D-glukosa glukonová kys.

OH O

H OH

O

H H

H OH

H OH

+ 2H

OH

H OH

O

H H

H OH

H OH

OH H H

OH O

H OH O

H H

H OH H OH

OH O

H OH O

H H

H OH H OH OH

11.

Chemické vlastnosti

esterifikace esterová vazba

α-D-glukopyranosa α-D-glukopyranosa-1-fosfát

O

OH H H H

O H

OH

H OH

H OH

HO -PO3H2 - H2O

O H H H

O H

OH

H OH

H OH

O P OH

OH O

^12.

Chemické vlastnosti

reakce monosacharidu s alkoholem

glykosidická vazba

α-D-glukopyranosa methyl-α-D-glukopyranosid aglykon-necukerná složka

reakce 2 molekul monosacharidů Účastní se poloacetalová skupina jednoho monosacharidu a -OH skupina 4. nebo 6. uhlíku druhého monosacharidu.

O

OH H H H

O H

OH

H OH

H OH

- H₂O

O

O H H H

O H

OH

H OH

H OH

CH3 HO -CH₃

[12]

28

13.

Monosacharidy - GLUKOSA

hroznový cukr

nejpohotovější zdroj energie v ovoci, medu

vznik fotosyntézou odbourávání v mitochondriích

stálá hladina v krvi -inzulin C6H

12O

6+ O₂ CO₂ + H₂O + ATP

14.

Monosacharidy - GLUKOSA

Energie z glukosy uložena ve formě glykogenu v játrech a svalstvu.

přebytek => ukládání tuku => obezita

BMI= body mass index

< 18,5 podváha 18,5 – 24,9norma

25,0 – 29,9 nadváha 30 < obezita

15.

Diabetes

-sacharin - umělé sladidlo -DIA výrobky

16.

Odbourávání glukosy

cytoplasma

17.

Monosacharidy-HEXOSY fruktosa

ovocný cukr vhodný pro diabetiky

glukosa manosa galaktosa

glukosa galaktosa epimery -liší se konfigurací jen na jednom atomu

uhlíku.

OH O

H OH

O

H H

H OH

H OH

OH O

H OH

O

H H

O

H H

H OH

18.

Monosacharidy -PENTOSY ribosa

součást RNA

2-deoxyribosa

Součást DNA

N O O

OH O H

OH O P

NH O

O

OH

N O O

OH O H

OH O P

NH O

O C H3 O

H OH H

OH H

OH H O H

O

H OH H

H H

OH H O H

[5, 7]

[13, 14, 15, 16] [17, 18]

29

19.

Disacharidy

sacharosa

= řepný cukr

α-D-glukopyranosa + β-D-fruktofuranosa neredukující sacharid

maltosa

α-D-glukopyranosa + α-D-glukopyranosa celobiosa

O H H H

O H

OH

H OH

H OH

O O O H

OH H O H

H OH H

20.

Disacharidy

laktosa

= mléčný cukr

β-D-galaktopyranosa + α-D-glukopyranosa laktosová intolerance

21.

Polysacharidy - ŠKROB

zásobní látka rostlin α-D-glukopyranosy amylosa+ amylopektin hydrolýza - kyselá

- enzymatická v chloroplastech tvoří

škrobová zrna

22.

Polysacharidy - CELULOSA

lineární řetězec β-D-glukopyranos stavební polysacharid - buněčná

stěna rostlin

výroba ze dřeva výroba papíru, lan, textilu

23.

Polysacharidy - GLYKOGEN

větvená struktura α-D-glukopyranos zásobní polysacharid živočichů vzniká a ukládá se v játrech a svalstvu

^24.

Polysacharidy

chitin

- součást buněčných stěn hub - vnější opora členovců - tvořen glukosaminy agar

[19] [20, 21]

[2] [22, 23]

[6, 24] [8, 9, 25]

30

25.

Polysacharidy

heparin- ředění krve

^26.

Důkaz redukujících sacharidů

redukující sacharid + Fehlingovo činidlo (Cu^II)

kyselina od monosacharidu + Cu₂O (Cu^I) např. glukonová kyselina

hroznové víno nektarinka Coca-cola sacharosa

cukrovinka roztok glukosy

27.

Důkaz redukujících sacharidů

Redukující sacharid + Tollensovo činidlo (Ag^I) kyselina od monosacharidu + Ag⁰

hroznové víno nektarinka Coca-cola sacharosa

cukrovinka roztok glukosy

28.

Důkaz škrobu

Lugolův roztok

brambor kukuřice cukr

x

Pod jednotlivými snímky jsou uvedeny citace zdrojů, ze kterých byly vybrány použité obrázky. Není-li žádná citace uvedena, jedná se o vlastní tvorbu. Vzorce byly vytvořeny v programu ChemSketch /50/.

[26, 27]

31

3.2.1 Metodické poznámky pro učitele

Vypracováno podle: /15, 17, 22/

snímek č. 1

Obecná charakteristika sacharidů - přírodní látky tvořené atomy uhlíku, kyslíku a vodíku.

Zastávají v organismech stavební a zásobní funkci a úlohu zdroje energie.

snímek č. 2

Sacharidy jsou součástí nejrůznějších potravin a jsou nezbytnou složkou naší stravy.

Před promítnutím snímku je možné se žáky diskutovat, ve kterých potravinách jsou sacharidy obsaženy. Žáci tento pojem již určitě slyšeli a jsou schopni do jisté míry o tomto tématu diskutovat.

snímek č. 3

Sacharidy vznikají procesem zvaným fotosyntéza. Jde o proces probíhající v zelených rostlinách, konkrétně v jejich chloroplastech a k průběhu je zapotřebí sluneční energie a barvivo chlorofyl. Žáci tento pojem znají z biologie, proto se na něj vyučující před promítnutím snímku může zkusit zeptat.

snímek č. 4

Podle složitosti molekuly dělíme sacharidy na jednoduché (monosacharidy) a složité (oligosacharidy tvořené dvěma až deseti monosacharidovými jednotkami a polysacharidy, které mohou být tvořené stovkami až tisíci monosacharidovými jednotkami).

Monosacharidy můžeme dále dělit podle počtu uhlíkových atomů v molekule na triosy, tetrosy, pentosy, hexosy a heptosy.

snímek č. 5

Monosacharidy ve své molekule mají několik hydroxylových skupin a jednu skupinu aldehydovou (aldosy) nebo ketonovou (ketosy).

snímek č. 6

Molekulu monosacharidu můžeme zapsat třemi různými způsoby - Fischerův lineární vzorec, Tollensův vzorec (přechodná forma mezi lineárním a cyklickým vzorcem) a Haworthův cyklický vzorec.

32

snímek č. 7

Každá molekula monosacharidu obsahuje několik asymetrických (chirálních) uhlíků (triosy obsahují pouze jeden), díky nimž je molekula opticky aktivní. Podle prostorového uspořádání na posledním asymetrickém uhlíku rozlišujeme sacharidy do dvou skupin:

L-řada (-OH skupina směřuje ve Fischerově vzorci doleva) a D-řada (-OH skupina směřuje doprava).

snímek č. 8

Sacharidy jsou schopné otáčet rovinu polarizovaného světla. „Je to takové světlo, jehož světelný paprsek kmitá pouze v jedné rovině jeho osy, zatímco běžné sluneční paprsky kmitají ve všech rovinách, které procházejí jeho osou. Prochází-li takovéto polarizované světlo nějakou látkou, pak některé látky mají schopnost tuto rovinu stočit, a jiné nikoliv.

Schopnost otáčet rovinu polarizovaného světla označujeme jako optickou aktivitu.“ /15/

Velikost úhlu otáčení se měří polarimetrem.

Optické anomery (α, β) jsou izomerní látky otáčející paprsek stejným směrem, avšak o různý úhel, optické antipody (L, D) otáčejí paprsek o stejný úhel, avšak v opačném směru.

Racemát je označení pro směs optických antipodů, které se v této směsi nacházejí ve stejném poměru a tudíž výsledná směs je opticky neaktivní.

snímek č. 9

V D-řadě sacharidů směřuje poslední (v případě hexos šestý) uhlík nad rovinu obrazu, což je dáno prostorovým uspořádání na posledním asymetrickém uhlíku. V tomto případě poloacetalová skupina směřující nad rovinu označuje β anomer, poloacetalová skupina mířící pod rovinu obrazu α anomer.

V L-řadě, kde je umístění posledního uhlíku v Haworthových vzorcích opačné, je tomu naopak.

snímek č. 10

Zapíšeme-li monosacharid, např. glukosu, pomocí Fischerova vzorce, je patrná přítomnost aldehydické skupiny. Jak víme z dřívějška, redukcí aldehydů vznikají alkoholy (v případě glukosy glucitol), oxidace dává vznik karboxylovým kyselinám (glukosa se oxiduje na glukonovou kyselinu).