Alkoholy
Smidová
Charakteristika
• Alkoholy jsou deriváty uhlovodíkù, které mají v molekule vázanou hydroxylovou skupinu -OH.
• Názvy mají koncovku : - ol
• například methanol CH3OH
ethanol CH3CH2OH nebo C2H5OH propanol C3H7OH
propantriol C3H5(OH)3
Charakteristika
• Alkoholy jsou to bezbarvé, těkavé kapaliny popř. pevné látky
• Jsou dobře rozpustné ve vodě
• Mají vyšší TT a TV díky vodíkovým můstkům
• (Vodíkové můstky jsou podmíněny vznikem kladného
parciálního náboje na vodíku, který je způsoben silně polární vaznou O-H, na jejíž polaritě se podílí také dva volné
elektronové páry)
Historie
• Staří Egypťané, sumerové připravovali kvašením ovocných šťáv nápoje s ovocnými účinky
• 2000 let př.n.l. - výroba piva
==> alkoholické nápoje obsahují ETHANOL
Oxidace alkoholů v těle
• Etanol je součástí řady
alkoholických nápojů, léčiv, a rovněž se v malé míře spontánně produkuje v zažívacím traktu
• Na rozdíl od
etanolu, metanol je pro lidský organismus vysoce toxický i v malých dávkách.
Po pozření 10 ml může dojít k nevratnému
poškození optického nervu a oslepnutí
Dělení
• Podle počtu uhlovodíkových zbytků
navázaných na atom uhlíku C, který nese hydroxyskupinu –OH, se alkoholy
rozdělují na primární (0-1), sekundární (2) a terciární (3)
1. Primární alkohol
2. Sekundární alkohol 3. Terciární alkohol
Reakce alkoholů
• Reakce alkoholů s halogenovodíky
• Alkoholy reagují s halogenovodíky (HCl, HBr a HI) za vzniku alkylhalogenidů
• Reakce alkoholů s thionylchloridem
• Reakce alkoholů s halogenidy fosforu
Příprava alkoholů
• V přírodě vznikají alkoholy samovolně při kvašení (fermentaci) cukrených šťáv
• Jejich hlavní složkou je glukosa C6H12O6 , která poskytuje ethanol C2H5OH a oxid uhličitý CO2
=C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2
Příprava alkoholů
A)Adice vody na alken (katalyzováno pomocí H2SO4 či ZnCl2 ):
R-CH=CH-R‘ + H2O → R-CH2 -CH(OH)-R‘
B)Oxidace alkenu (například manganistanem draselným):
R-CH=CH-R‘ + H2O + O· = R-CH(OH)-CH(OH)-R‘
C)Reakce halogenderivátu s hydroxidem alkalického kovu:
R-X + NaOH → R-OH + NaX
D)Hydrolýza esterů (produktů esterifikace: reakce karboxylové
kyseliny a alkoholu; přirozeně se vyskytují například v tucích) : R-COO-R‘ + H2O → R-COOH + R‘-OH
