nám. T. G. Masaryka 275 762 72 Zlín
Posudek oponenta bakalářské práce
(experimentální práce) Jméno studenta: Eva Achbergerová
Studijní program: Chemie a technologie potravin Studijní obor: Chemie a technologie potravin Zaměření (pokud se obor dále dělí):
Ústav: Ústav technologie tuků, tenzidů a kosmetiky Vedoucí bakalářské práce: Ing. Michal Rouchal Oponent bakalářké práce: Ing. Roman Kimmel, Ph.D.
Akademický rok: 2010/2011 Název bakalářské práce:
Syntéza a spektrální vlastnosti sulfonovaných azobarviv substituovaných 1-adamantylem.
Hodnocení bakalářské práce s využitím klasifikační stupnice ECTS:
Kritérium hodnocení Hodnocení dle ECTS
1. Splnění zadání bakalářské práce A - výborně
2. Formální úroveň práce, včetně jazykového
zpracování A - výborně
3. Množství, aktuálnost a relevance použitých literárních zdrojů
A - výborně
4. Popis experimentů a metod řešení A - výborně
5. Kvalita zpracování výsledků A - výborně
6. Interpretace získaných výsledků a jejich diskuze A - výborně
7. Formulace závěrů práce A - výborně
Předloženou práci doporučuji k obhajobě a navrhuji hodnocení
A - výborně
Posudek oponenta bakalářské práce – experimentální práce Strana 1/3
Verze 20110510
nám. T. G. Masaryka 275 762 72 Zlín
Komentáře k bakalářské práci:
Předložená bakalářská práce slečny Evy Achbergerové je zaměřena nejen na syntézu samotných sulfonovaných azobarviv obsahujících ve své molekule polycyklický adamantanový skelet, ale také na jejich komplexace s alfa- a beta-cyklodextriny.
Studentka rozdělila teoretickou část do tří hlavních kapitol obecně pojednávajících o stručné charakterizaci a přípravě azosloučenin, adamantanu a cyklodextrinů. Souhrně vzato je tato část zpracována v bakalářské práci na 10 stranách, což tvoří vyváženou 1/3 z celkového rozsahu, je přehledná a srozumitelná. V rešerši se autorka odkazuje, z celkového počtu 26, na 21 relevantních primárních zdrojů, které jsou v drtivé většině odborné publikace v renomovaných časopisech nebo se jedná o významné monografie.
K teoretické části nemám téměř žádných připomínek, protože je napsána velmi pěkně a přehledně. Upozornil bych pouze na drobnou nepřesnost a to na rozdíl mezi pojmy přesmyk a izomerizace. Autorka by měla ve Schématech 2b a 4 (str. 13 a 15) spíše používat místo slova přesmyk slovo izomerizace, které se většinou používá pro intramolekulární přesun atomu vodíku v molekule. Za mírně závažnější chyby považuji nesprávné rozmístění substituentů na naftalenovém skeletu u sloučenin triviálně označovaných jako Žluť SY a Allura Červeň AC (Obrázek 1), které jistě vznikly jen nepozornostní.
V experimentální části, po deskripci přístrojového vybavení a podmínek měření, jsou zahrnuty detailní popisy způsobu přípravy výchozích látek (aminoketonů 3, 4) a především pokusy vedoucí k požadovaným azosloučeninám 6, 8, 9. Laboratorní postupy vedoucí k titulním sloučeninám jsou srozumitelně presentovány a společně s uvedenými experimentálními daty (IR, EI-MS, ESI-MS) umožňují výsledky reprodukovat. Myslím si, že po doměření EA, NMR spekter připravených azosloučenin 6, 8, 9 a termodynamických parametrů komplexů CD-ligand, popř. po mírném rozšíření série o polární a nepolární deriváty těchto látek, bude možné tyto výsledky publikovat v impaktovaném časopise.
Výsledky a průběhy jednotlivých chronologicky seřazených experimentů jsou následně logicky a přehledně diskutovány.
Nejprve je rozebírána redukce nitroketonů 1, 2 na odpovídající aminoketony 3, 4 pomocí
"pentakarbonylovaného" železa v prostředí methanolické HCl, načež následuje jejich diazotace a kopulace s 3-hydroxynaftalen-2,7-disulfonátem disodným. Studentka navíc oproti zadání bakalářské práce provedla a okomentovala několik pokusů, které dle provedených měření vedly ke vzniku komplexu azobarviva s alfa- i s beta-cyklodextriny. Je nutné podotknout, že u všech připravených sloučenin byla změřena ESI spektra, která jsou v práci jak velmi pěkně graficky vyobrazena, tak i doprovozena jejich podrobným fragmentačním popisem, proto zcela chápu, že i mírnou nepozorností se může autor snadno dopustit chyby, které lze lehce opravit zhotovením opravného lístku. Na straně 32 je chybně označen signál o m/z jako [449-AdCOPhN2] (správně [449-MeCOPhN2]); na str. 34 (1.řádek) je chybně uvedena hodnota signálu [M-2Na+H] (správně m/z = 569,2); na str. 34 (cca střed posl.
odstavce) je chybně uvedena hodnota signálu o m/z deprotonovaného molek. iontu beta-CD (správně 1133,5) a na str. 36 (10. řádek) je chybně uvedena hodnota i označení fragmentovaného signálu pocházejícího z komlexu alfa-CD-ligand (správně by mělo být místo [beta-CD+M-2Na], 791,3 m/z napsáno [alfa-CD+M-2Na], 770,2 m/z). Tyto drobné nesrovnalosti se vyskytují pouze v textu, nikoliv v doprovodných ilustracích. Jiné nepřesnosti jsem v textu nenašel, snad jen pár drobných "překlepů" (např. na str. 27, začátek předposl.
řádku "adamantly"; str. 28, poslední řádek 1. odstavce "uspával póry").
Posudek oponenta bakalářské práce – experimentální práce Strana 2/3
Verze 20110510
nám. T. G. Masaryka 275 762 72 Zlín
Celkově bych bakalářskou práci zhodnotil jako úspěšné dílo. Po stránce grafického provedení ji hodnotím téměř jako dokonalou, oceňuji zejména schématické zobrazení studovaných chemických reakcí a také zdařilé obrázky ESI-MS spekter, které doprovází již zmiňované komentáře. Po formální stránce nelze práci vytknout žádná významná pochybení a výše uvedené výhrady nesnižují úroveň a kvalitu práce. Myslím si, že výsledky Evy Achbergerové jsou jistě přínosem k dlouhodobě studované problematice a popsané reakce umožňují přípravu nových potenciálně využitelných adamantanových sloučenin.
Otázky oponenta bakalářské práce:
1. Na str. 12 uvádíte, že za účelem odstranění azosloučenin z recipientu se používá řada různých adsorpčních činidel, mezi které mimo jiné řadíte i rýžová stébla nebo skořápky kokosových ořechů. Můžete mi stručně objasnit, jakým způsobem se tyto zmiňované rostlinné zbytky využívají?
2. V celé práci používáte slovo "azobarvivo(a)". Mohla by jste nám sdělit jaký je rozdíl mezi barvivem a pigmentem? A do jaké skupiny by jste Vámi připravené sloučeniny zařadila?
3. Na str. 26 uvádíte, že jste redukci nitroketonů 1, 2 na aminoketony 3, 4 prováděla pomocí
"pentakarbonylovaného" železa a methanolické HCl a že při použití železa v podobě špon či hoblin vedlo k výraznému prodloužení reakčního času. Napadají Vás ještě nějaká jiná činidla, která by jste mohla pro zmiňovanou redukci využít a zkoušeli jste je?
4. Mohla by jste velmi stručně objasnit, proč jste si vybrali pro fragmentaci sloučenin 6, 8 a 9 v tandemových spektrech ion [M-2Na+H], který má ve spektrech prvního řádu mnohem menší intenzitu než signál iontu [M-Na]?
5. Jak si vysvětlujete anomálii signálu [alfa-CD+M-2Na] v ESI-MS spektru sloučeniny 9 znázorněném na Obrázku 12 (str. 36), kde oproti jiným uvedeným ESI-MS spektrům není dominantním signálem?
V Zlíně dne 3. 6. 2011
podpis oponenta bakalářské práce
Posudek oponenta bakalářské práce – experimentální práce Strana 3/3
Verze 20110510
