CHEMISTRY
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ENSINO DE INFORMAÇÃO SOBRE A COMPOSIÇÃO
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o presente grupo de autores pôde concluir que o conterem os exercícios uma parte introdutória, relacionada à aplicação de uma ou outra substância ou reação nos processos reais pode aumentar o interesse pela química por parte dos alunos, que resolvem estas questões.
O uso dos trechos de obras literárias e canções populares em exercícios de várias disciplinas no Brasil. Quanto às canções, tanto as antigas como as modernas soem ser utilizadas para a elaboração dos exercícios tanto de ciências humanas, como das exatas, fazendo o ensino muito mais divertido. Estes exercícios podem ser utilizados não só na hora da prova final, mas também nas provas preliminares e, mesmo em sala de aula. O interesse do aluno pelo estudo, destarte, aumenta, e ele vai ser muito mais motivado.
Algumas canções populares até dão passo ao ensino de temas específicos. Por exemplo, através da canção “Lunik 9” de Gilberto Gil é possível ensinar os aspectos químicos da investigação do Sistema Solar e do Espaço. A canção “Geração da vitamina” (Haroldo Barbosa) menciona as vitaminas na primeira segunda-parte e a chamada ªBomba Hª na segunda segunda-parte.
Neste trabalho, descrevemos os exercícios, que pretendem ensinar, do ponto de vista prático, a composição de fármacos anti-inflamatórios através de uma canção popular portuguesa:
Indo eu, indo eu a caminho de Viseu, Indo eu, indo eu a caminho de Viseu,
Escorreguei, torci o pé!
Ai, que tanto me doeu!
Escorreguei, torci o pé!
Ai, que tanto me doeu!
Estribilho Olha dus-dus-dus Olha trás-trás-trás Olha dus-dus-dus Olha trás-trás-trás Olha, chega, chega, chega, Olha, chega, chega lá pra trás.
Olha, chega, chega, chega, Olha, chega, chega lá pra trás.
Nesta canção se baseiam os exercícios 1 – 4, dedicados, destarte a analgésicos.
1. O efeito analgésico se dá pela supressão do processo inflamatório com a sua detenção subsequente. Uma das substâncias, usadas para este fim é o diclofenaco (Fig.
1):
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Fig. 1. Os sais de diclofenaco Sendo Х = Na, K, NH4.
As soluções aquosas dos sais de diclofenaco têm um meio levemente alcalino, por serem sais das bases fortes com o ácido fraco. Outrossim, a basicidade próprio do grupo amina aromático secundário também se manifesta. Como resultado, a síntese e a ação de prostaglandinas (ésteres de ácidos graxos) se suprimem, haja vista a hidrólise alcalina.
1.1. Nomeie o diclofenaco conforme a nomenclatura IUPAC, tendo em conta que ele é considerado derivado do ácido acético
1.2. Indique uma opção errada acerca do diclofenaco:
а) O diclofenaco é um sistema aromático, mas a sua entrada na substituição eletrofílica se faz difícil por conta da passivação dos núcleos pelos átomos de cloro e grupo carboximetila
б) O diclofenaco é uma base mais fraca que os aminas secundários alifáticos
в) Ao contrário dos outros ácidos carboxílicos, o diclofenaco não forma os ésteres г) Os átomos de cloro na molécula do diclofenaco podem ser facilmente substituídos pelos grupos hidroxila e amina
ґ) Ao descompor-se o diclofenaco de amônio, eliminar-se-á a água, com a formação de uma amida
1.3. Uma embalagem de comprimidos com a massa total de 5 g contém o diclofenaco de sódio e substâncias auxiliares. Para obter o diclofenaco de sódio, que está na embalagem, o sódio reagiu com o ácido correspondente. O hidrogénio, que se obteve, foi bastante para preencher, em condições normais, o vaso de paralelepípedo de 16х14х1 cm. Qual é a porcentagem de diclofenaco em massa na embalagem?
2. Paracetamol (acetaminofeno ou N-acetil-p-aminofenol, Fig. 2) é uma fenolamida acilada, introduzida por primeira vez por Von Mering em 1893, como um fármaco analgésico efetivo para adultos e crianças. A sua ação no organismo consiste na inibição da síntese de prostaglandina no sistema nervoso central, o que tranquiliza o centro de calor e febre.
Cl
NH Cl
O OX
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Fig. 2. Paracetamol
2.1. Ilustre as propriedades do paracetamol como composto fenólico e descreva a reação da obtenção do paracetamol a partir de p-aminofenol. Por que a acilação é usada frequentemente para “protegee” o grupo amina em algumas reações?
2.2. Quanto a paracetamol, indique uma opção errada:
a) Paracetamol reage com o sódio, formando o fenolato correspondente
b) Paracetamol, reagindo com a amônia, rende um composto da classe de amidinas c) 30,2 g de paracetamol correspondem a 1
5 mol
d) O paracetamol não entra na substituição eletrofílica aromática, mas sim, na síntese diênica Diels-Alder
e) O paracetamol pode ser usado como intermediário na nitração e sulfição de p-aminofenol. A substituição eletrofílica far-se-á para as posições orto do grupo fenólico
2.3. Calcule a massa do paracetamol, que, reagindo com o sódio metálico, preenche, em condições normais, a vasilha piramidal de 28 cm de altura. Na base da pirâmide fica um losango, cujo lado é de 96 cm, e o ângulo é de 300.
3. Ibuprofeno (Fig. 3) é um fármaco analgésico e anti-inflamatório, usado geralmente para alívio de enxaquecas, dor dentária, dor muscular, febre, dor pós-cirúrgica e artrites reumatóide e gotosa. Ele foi descoberto em 1961 por Stewart Adams. O ibuprofeno é usado geralmente sob a forma de sais ou ésteres.
Fig. 3. Ibuprofeno
3.1. Mediante as três reações, ilustre as propriedades do ibuprofeno como sistema aromático e ácido carboxílico
OH
N H
O CH3
O OH
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3.2. Indique uma opção errada quanto a ibuprofeno a) Ibuprofeno é derivado substituído do ácido fenilfórmico b) 30, 9 g de ibuprofeno corresponde a 3
20 mol c) Ibuprofeno pode formar sais, ésteres e amidas d) Ibuprofeno é um ácido mais fraco que o benzénico
e) Ibuprofeno entra na substituição eletrofílica, mas com maior dificuldade que o benzeno, haja vista a influência do grupo carboxila e dos factores estéricos
3.3. Calcule a massa do ibuprofeno, que, reagindo com o sódio metálico, preenche, em condições normais, a vasilha piramidal de 28 cm de altura. Na base da pirâmide fica um triângulo retangular, em que a altura, dirigida à hipotenuse, divide-a em trechos de 9 e 16 cm cada.
4. Naproxeno (Fig. 4) é um dos fármacos anti-inlamatórios e analgésicos mais usados mundialmente. Ele pertence a um grupo de fármacos não esteroidais, sendo de fato um derivado de naftilpropionatos (ou, mais concretamente, 2-β-naftilpropionato), e é usado no tratamento de edemas, doenças reumáticas e outros distúrbuios esqueléticos.
Fig. 4. Naproxeno
4.1. Mediante as três reações, ilustre as propriedades de naproxeno como ácido carbónico, éter naftólico e sistema aromático
4.2. Quanto a naproxeno, indique uma opção errada:
a) 207 g de naproxeno correspondem a 9
10 mol b) Naproxeno é derivado do ácido 2-naftilacético
c) Naproxeno entra na substituição eletrofílica aromática. A reação far-se-á pelo segundo anel
d) Naproxeno reage com o pentacloreto de fósforo, rendendo cloranidrido. Este, por sua vez, entra na reação Friedel-Krafts com compostos aromáticos como agente eletrofílico
e) Naproxeno é um derivado substituído do ácido propiónico
4.3. Calcule a massa do ibuprofeno, que, reagindo com o sódio metálico, preenche, em condições normais, a vasilha piramidal de 28 cm de altura. Na base da
CH3
O OH
MeO
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pirâmide fica um triângulo retangular, cujos lados se relacionam como √2: 1: 1, e a mediana, dirigida à hipotenuse é igual a 16√2 cm
Assim, através da integração entre Química, Biologia e Matemática se consegue ensinar eficazmente a composição de fármacos analgésicos e anti-inflamatório através da canção popular.
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